Questão 75 (1º exame) da FUVEST 2000

Question

$Fórmula estrutural do mestranol, apresentando o esqueleto esteroide com grupos funcionais éter ($\text{H}_3\text{CO}$), aromático, hidroxila ($\text{OH}$), metil ($\text{CH}_3$) e alcino ($\text{-C}\tbond\text{CH}$).$

Analisando a fórmula estrutural do mestranol, um anticoncepcional, foram feitas as seguintes previsões sobre seu comportamento químico:

I. deve sofrer hidrogenação.
II. pode ser esterificado, em reação com um ácido carboxílico.
III. deve sofrer saponificação, em presença de soda cáustica.

Dessas previsões:

A
apenas a I é correta.
B
apenas a II é correta.
C
apenas a I e a II são corretas.
D
apenas a II e a III são corretas.
E
a I, a II e a III são corretas.

Answer 1

PRÁTICA COM QUESTÕES OFICIAIS

Questão 75 (1º exame) da FUVEST 2000

1º exame · Química: Reações de adição e eliminação

$Fórmula estrutural do mestranol, apresentando o esqueleto esteroide com grupos funcionais éter ($\text{H}_3\text{CO}$), aromático, hidroxila ($\text{OH}$), metil ($\text{CH}_3$) e alcino ($\text{-C}\tbond\text{CH}$).$

Analisando a fórmula estrutural do mestranol, um anticoncepcional, foram feitas as seguintes previsões sobre seu comportamento químico:

I. deve sofrer hidrogenação.
II. pode ser esterificado, em reação com um ácido carboxílico.
III. deve sofrer saponificação, em presença de soda cáustica.

Dessas previsões:

A
apenas a I é correta.
B
apenas a II é correta.
C
apenas a I e a II são corretas.
D
apenas a II e a III são corretas.
E
a I, a II e a III são corretas.

Escolha uma alternativa para conferir o gabarito.

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Resolução comentada

Primeiro identifique os grupos funcionais do mestranol na figura: anel aromático, éter (\ce{H3C-O-} ligado ao anel), álcool terciário (\ce{-OH} no carbono do anel de cinco membros) e uma ligação tripla (alcino terminal, \ce{-C#CH}).

I. Hidrogenação é a adição de \ce{H2} a ligações múltiplas. O alcino possui ligação tripla, que reage com \ce{H2} na presença de catalisador (Ni, Pt) e vira alcano. Correta.

II. Esterificação é a reação entre um álcool e um ácido carboxílico, formando éster e água. O mestranol tem o grupo \ce{-OH} alcoólico, então pode ser esterificado. O fato de o álcool ser terciário deixa a reação mais lenta, mas ela é possível, e o enunciado diz "pode ser". Correta.

III. Saponificação é a hidrólise básica de um éster (por exemplo, de um óleo ou gordura) com \ce{NaOH}, formando sal de ácido carboxílico e álcool. O mestranol não tem grupo éster. Ele tem um éter, que não reage com base. Incorreta.

Portanto, só I e II estão corretas.

Alternativa C.

Pegadinha: A alternativa E engana ao tomar o grupo éter (\ce{H3CO-}) por éster, levando a aceitar a saponificação.

Por que as outras alternativas estão erradas

AEsquece que o grupo \ce{-OH} alcoólico permite esterificação com ácido carboxílico.
BIgnora a ligação tripla, que sofre hidrogenação.
DInclui a III, mas não há éster para saponificar, e o éter não reage com NaOH, além de excluir a I.
EConfunde o grupo éter com éster; sem éster não há saponificação.

Assuntos: Reações de adição e eliminação, Esterificação, hidrólise e transesterificação.

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Fonte: FUVEST 2000 · 1º exame. Prova oficial ↗