Questão Q01 da 2ª fase da FUVEST 2018

Question

Pequenas mudanças na estrutura molecular das substâncias podem produzir grandes mudanças em seu odor. São apresentadas as fórmulas estruturais de dois compostos utilizados para preparar aromatizantes empregados na indústria de alimentos.

Fórmulas estruturais do álcool isoamílico e do ácido butírico

Esses compostos podem sofrer as seguintes transformações:

I. O álcool isoamílico pode ser transformado em um éster que apresenta odor de banana. Esse éster pode ser hidrolisado com uma solução aquosa de ácido sulfúrico, liberando odor de vinagre.
II. O ácido butírico tem odor de manteiga rançosa. Porém, ao reagir com etanol, transforma-se em um composto que apresenta odor de abacaxi.

a) Escreva a fórmula estrutural do composto que tem odor de banana e a do composto com odor de abacaxi.

b) Escreva a equação química que representa a transformação em que houve liberação de odor de vinagre.

Answer 1

Questão Q01 da 2ª fase da FUVEST 2018

3º dia · Química

Pequenas mudanças na estrutura molecular das substâncias podem produzir grandes mudanças em seu odor. São apresentadas as fórmulas estruturais de dois compostos utilizados para preparar aromatizantes empregados na indústria de alimentos.

Fórmulas estruturais do álcool isoamílico e do ácido butírico

Esses compostos podem sofrer as seguintes transformações:

I. O álcool isoamílico pode ser transformado em um éster que apresenta odor de banana. Esse éster pode ser hidrolisado com uma solução aquosa de ácido sulfúrico, liberando odor de vinagre.
II. O ácido butírico tem odor de manteiga rançosa. Porém, ao reagir com etanol, transforma-se em um composto que apresenta odor de abacaxi.

a) Escreva a fórmula estrutural do composto que tem odor de banana e a do composto com odor de abacaxi.

b) Escreva a equação química que representa a transformação em que houve liberação de odor de vinagre.

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Resolução comentada

a) O álcool isoamílico (3-metilbutan-1-ol) é \ce{(CH3)2CHCH2CH2OH}. O odor de vinagre liberado na hidrólise é do ácido acético, então o éster de banana vem da esterificação desse álcool com ácido acético: o acetato de isoamila (etanoato de 3-metilbutila).

\ce{CH3-C(=O)-O-CH2-CH2-CH(CH3)-CH3}

O ácido butírico (\ce{CH3CH2CH2COOH}) reage com etanol (\ce{CH3CH2OH}) numa esterificação de Fischer e forma o butanoato de etila, de odor de abacaxi:

\ce{CH3-CH2-CH2-C(=O)-O-CH2-CH3}

Na esterificação, o grupo \ce{-OH} do ácido e o \ce{H} do álcool saem como água, e o éster fica com o grupo \ce{-COO-}.

Banana: \ce{CH3COOCH2CH2CH(CH3)2}; abacaxi: \ce{CH3CH2CH2COOCH2CH3}.

b) O odor de vinagre aparece na hidrólise ácida do acetato de isoamila, que libera ácido acético e regenera o álcool isoamílico. O \ce{H2SO4} atua como catalisador, e a reação é reversível:

\ce{CH3COOCH2CH2CH(CH3)2 + H2O <=>[H2SO4] CH3COOH + HOCH2CH2CH(CH3)2}

Equação: \ce{CH3COOCH2CH2CH(CH3)2 + H2O <=>[H+] CH3COOH + (CH3)2CHCH2CH2OH}.

Assuntos: esterificação, hidrólise de ésteres, funções orgânicas.

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