Questão Q01 da 2ª fase da FUVEST 2011
Os componentes principais dos óleos vegetais são os triglicerídeos, que possuem a seguinte fórmula genérica:
Nessa fórmula, os grupos R, R' e R" representam longas cadeias de carbono, com ou sem ligações duplas.
A partir dos óleos vegetais, pode-se preparar sabão ou biodiesel, por hidrólise alcalina ou transesterificação, respectivamente. Para preparar sabão, tratam-se os triglicerídeos com hidróxido de sódio aquoso e, para preparar biodiesel, com metanol ou etanol.
a) Escreva a equação química que representa a transformação de triglicerídeos em sabão.
b) Escreva uma equação química que representa a transformação de triglicerídeos em biodiesel.
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Resolução comentada
a) Para fazer sabão, ocorre a hidrólise alcalina (saponificação) do triglicerídeo. Os três grupos éster são quebrados pelo NaOH, e cada um deles gera um sal de sódio de ácido graxo, que é o sabão. A parte do glicerol (propano-1,2,3-triol) fica livre, com três grupos \ce{-OH}. Como cada triglicerídeo tem 3 ésteres, são consumidos 3 mols de NaOH para cada mol de triglicerídeo:
Os três sais de sódio, \ce{RCOO^-Na^+}, \ce{R'COO^-Na^+} e \ce{R''COO^-Na^+}, formam o sabão, e o outro produto é o glicerol.
Equação: triglicerídeo + 3 NaOH → glicerol + 3 sais de sódio de ácidos graxos (sabão).
b) Para fazer biodiesel, ocorre a transesterificação. O álcool de cadeia curta (aqui, o metanol) troca de lugar com o glicerol no éster. Em geral usa-se um catalisador, ácido ou básico. O glicerol é liberado, e cada cadeia \ce{R} forma um novo éster, agora do metanol. Esses ésteres metílicos de ácidos graxos são o biodiesel. Também são consumidos 3 mols de álcool para cada mol de triglicerídeo:
Com etanol, a equação é análoga e os produtos são ésteres etílicos, \ce{RCOOCH2CH3} e semelhantes.
Equação: triglicerídeo + 3 CH3OH → glicerol + 3 ésteres metílicos de ácidos graxos (biodiesel).
Assuntos: hidrólise alcalina de ésteres, transesterificação, triglicerídeos.
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