Questão Q04 da 2ª fase da FUVEST 2010
Na dupla hélice do DNA, as duas cadeias de nucleotídeos são mantidas unidas por ligações de hidrogênio entre as bases nitrogenadas de cada cadeia. Duas dessas bases são a citosina (C) e a guanina (G).
a) Mostre a fórmula estrutural do par C-G, indicando claramente as ligações de hidrogênio que nele existem.
No nosso organismo, a síntese das proteínas é comandada pelo RNA mensageiro, em cuja estrutura estão presentes as bases uracila (U), citosina (C), adenina (A) e guanina (G).
A ordem em que aminoácidos se ligam para formar uma proteína é definida por tríades de bases, presentes no RNA mensageiro, cada uma correspondendo a um determinado aminoácido. Algumas dessas tríades, com os aminoácidos correspondentes, estão representadas na tabela da folha de respostas. Assim, por exemplo, a tríade GUU corresponde ao aminoácido valina.
| Letra da esquerda | Letra do meio | Letra da direita |
|---|---|---|
| G | U | U |
b) Com base na tabela da folha de respostas e na estrutura dos aminoácidos aqui apresentados, mostre a fórmula estrutural do tripeptídeo, cuja sequência de aminoácidos foi definida pela ordem das tríades no RNA mensageiro, que era GCA, GGA, GGU. O primeiro aminoácido desse tripeptídeo mantém livre seu grupo amino.
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Resolução comentada
a) Os pares de bases se unem por ligações de hidrogênio, que ocorrem entre um H ligado a N (ou O) e um átomo muito eletronegativo com par de elétrons livre (O ou N). No par C–G formam-se três ligações, com as moléculas lado a lado e os anéis voltados um para o outro:
- O H de um dos N–H do grupo \ce{-NH2} da citosina liga-se ao O da carbonila (\ce{C=O}) da guanina: \ce{N-H\cdots O=C}.
- O N do anel da citosina (o que fica entre o \ce{C-NH2} e o \ce{C=O}) liga-se ao H do \ce{N-H} do anel da guanina: \ce{N\cdots H-N}.
- O O da carbonila da citosina liga-se a um H do grupo \ce{-NH2} da guanina: \ce{C=O\cdots H-N}.
Na figura, cada uma dessas ligações é desenhada como um traço pontilhado entre o H e o átomo de N ou O indicado, mantendo as duas estruturas da figura F1, com a citosina à esquerda e a guanina à direita e ambas ligadas às suas cadeias pelo N do fundo.
Resposta: três ligações de hidrogênio: \ce{N-H\cdots O} (NH_2 da C com C=O da G), \ce{N\cdots H-N} (N do anel da C com NH da G) e \ce{O\cdots H-N} (C=O da C com NH_2 da G).
b) Pela tabela do código genético, GCA corresponde à alanina, GGA à glicina e GGU também à glicina. A sequência é, portanto, Ala – Gly – Gly, com a alanina na extremidade que mantém o grupo amino livre.
A ligação peptídica forma-se entre o \ce{-COOH} de um aminoácido e o \ce{-NH2} do seguinte, com perda de \ce{H2O}. São duas ligações peptídicas e duas moléculas de água liberadas:
A fórmula estrutural é:
A extremidade da esquerda (\ce{H2N-}) é a da alanina, com o grupo amino livre. A da direita (\ce{-COOH}) é a da última glicina, com o grupo ácido livre. Os grupos \ce{-CO-NH-} são as duas ligações peptídicas.
Resposta: \ce{H2N-CH(CH3)-CO-NH-CH2-CO-NH-CH2-COOH} (Ala–Gly–Gly).
Assuntos: ligações de hidrogênio, bases nitrogenadas do dna, peptídeos e código genético.
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