PRÁTICA COM QUESTÕES OFICIAIS

Questão Q07 da 2ª fase da FUVEST 2008

2ª fase · Química · Química: Esterificação, hidrólise e transesterificação

Um químico, pensando sobre quais produtos poderiam ser gerados pela desidratação do ácido 5–hidróxi–pentanóico,

Fórmula estrutural plana do ácido 5-hidróxi-pentanóico, mostrando a cadeia de cinco carbonos com o grupo hidróxi ligado ao carbono 5 e o grupo carboxila no carbono 1.

imaginou que

a) a desidratação intermolecular desse composto poderia gerar um éter ou um éster, ambos de cadeia aberta. Escreva as fórmulas estruturais desses dois compostos.

b) a desidratação intramolecular desse composto poderia gerar um éster cíclico ou um ácido com cadeia carbônica insaturada. Escreva as fórmulas estruturais desses dois compostos.

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Resolução comentada

a) Na desidratação intermolecular, duas moléculas do ácido se unem e perdem uma molécula de \ce{H2O}. A molécula tem dois grupos reativos: o \ce{-OH} de álcool (C5) e o \ce{-COOH}.

  • Éter: o \ce{-OH} de álcool de uma molécula reage com o \ce{-OH} de álcool da outra. O oxigênio fica ligando os dois carbonos 5, e os dois grupos carboxila ficam livres:
\ce{HOOC-CH2-CH2-CH2-CH2-O-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH}
  • Éster: o \ce{-OH} de álcool de uma molécula reage com o \ce{-COOH} da outra. Sai o \ce{-OH} do ácido e o \ce{H} do álcool, formando o grupo \ce{-COO-}. Sobram uma hidroxila numa ponta e uma carboxila na outra, o que mantém a cadeia aberta:
\ce{HO-CH2-CH2-CH2-CH2-C(=O)-O-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH}

Éter: \ce{HOOC-(CH2)4-O-(CH2)4-COOH}; éster: \ce{HO-(CH2)4-COO-(CH2)4-COOH}.

b) Na desidratação intramolecular, a água sai de uma única molécula.

  • Éster cíclico (lactona): o \ce{-OH} do C5 reage com o \ce{-COOH} do C1 da mesma molécula. O oxigênio fecha um anel de seis átomos, formado por 5 carbonos e 1 oxigênio, com uma carbonila no C1. É a \delta-valerolactona (tetra-hidropiran-2-ona):
\ce{O=C1-CH2-CH2-CH2-CH2-O1}
  • Ácido insaturado: o \ce{-OH} do C5 sai junto com um H do C4, formando uma dupla ligação C4=C5. O produto é o ácido pent-4-enoico:
\ce{CH2=CH-CH2-CH2-COOH}

Éster cíclico: anel de seis átomos \ce{O=C1CCCCO1} (\delta-valerolactona); ácido insaturado: \ce{CH2=CH-CH2-CH2-COOH}.

Assuntos: Esterificação, hidrólise e transesterificação, Reações de adição e eliminação.

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