PRÁTICA COM QUESTÕES OFICIAIS
Questão Q06 da 2ª fase da FUVEST 2008
A adição de \ce{HC\ell} a alcenos ocorre em duas etapas. Na primeira delas, o íon \ce{H+}, proveniente do \ce{HC\ell}, liga-se ao átomo de carbono da dupla ligação que está ligado ao menor número de outros átomos de carbono. Essa nova ligação (\ce{C-H}) é formada à custa de um par eletrônico da dupla ligação, sendo gerado um íon com carga positiva, chamado carbocátion, que reage imediatamente com o íon cloreto, dando origem ao produto final. A reação do 1-penteno com \ce{HC\ell}, formando o 2-cloropentano, ilustra o que foi descrito.
a) Escreva a fórmula estrutural do carbocátion que, reagindo com o íon cloreto, dá origem ao seguinte haleto de alquila:
b) Escreva a fórmula estrutural de três alcenos que não sejam isômeros cis-trans entre si e que, reagindo com \ce{HC\ell}, podem dar origem ao haleto de alquila do item anterior.
c) Escreva a fórmula estrutural do alceno do item b que não apresenta isomeria cis-trans. Justifique.
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Resolução comentada
a) O haleto é o 3-cloro-3-metil-hexano, \ce{CH3CH2-C(Cl)(CH3)-CH2CH2CH3}. O cloro está no carbono 3, ligado ao íon cloreto na 2ª etapa. Esse carbono era, portanto, o carbono positivo do carbocátion. Basta trocar o \ce{Cl} por uma carga + no mesmo carbono:
Esse é o carbocátion do 3-metil-hexano, com a carga no C3, que está ligado a três carbonos.
Resposta: \ce{CH3-CH2-C^+(CH3)-CH2-CH2-CH3}
b) O \ce{H+} se liga ao carbono da dupla que tem menos carbonos ligados a ele. A carga positiva fica no outro carbono da dupla, que deve ser o C3, o carbono ligado a três carbonos. Logo, a dupla deve começar nesse C3 e ir para um dos três carbonos vizinhos: C2, C4 ou o \ce{CH3} ligado ao C3. Os três alcenos possíveis:
- Dupla entre C3 e C2: 3-metil-2-hexeno, \ce{CH3-CH=C(CH3)-CH2CH2CH3}.
- Dupla entre C3 e C4: 3-metil-3-hexeno, \ce{CH3CH2-C(CH3)=CH-CH2CH3}.
- Dupla entre C3 e o carbono do grupo metila: 2-etil-1-penteno, \ce{CH2=C(CH2CH3)-CH2CH2CH3}.
Em cada um, o \ce{H+} vai para o carbono da dupla menos substituído e o cátion se forma no C3. Com \ce{Cl-}, todos dão o 3-cloro-3-metil-hexano.
Resposta: 3-metil-2-hexeno, 3-metil-3-hexeno e 2-etil-1-penteno.
c) O alceno que não apresenta isomeria cis-trans é o 2-etil-1-penteno:
Para haver isomeria cis-trans, cada carbono da dupla precisa ter dois ligantes diferentes entre si. Aqui, um dos carbonos da dupla é o \ce{=CH2}, que tem dois hidrogênios iguais. Trocar a posição desses átomos não gera um composto diferente. Nos outros dois alcenos, os dois carbonos da dupla têm ligantes diferentes (\ce{H} e \ce{CH3} em um, \ce{H} e \ce{C2H5} em outro, e \ce{CH3} e propila ou etila no vizinho), por isso eles apresentam isomeria cis-trans.
Resposta: 2-etil-1-penteno, porque um carbono da dupla tem dois ligantes iguais (\ce{H} e \ce{H}).
Assuntos: Reações de adição e eliminação, Isomeria geométrica.
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