PRÁTICA COM QUESTÕES OFICIAIS

Questão Q08 da 2ª fase da FUVEST 2008

2ª fase · Química · Química: Esterificação, hidrólise e transesterificação

A celulose é um polímero natural, constituído de alguns milhares de unidades de glicose. Um segmento desse polímero é representado por

Segmento de cadeia polimérica da celulose com anéis glicídicos unidos por ligações glicosídicas, com a unidade monomérica (C₆H₁₀O₅) delimitada por linhas verticais pontilhadas e a fórmula geral (C₆H₁₀O₅)ₙ = celulose à direita.

Produz-se o acetato de celulose, usado na fabricação de fibras têxteis, fazendo-se reagir a celulose com anidrido acético. Um exemplo de reação de triacetilação é:

Reação química da triacetilação do glicerol com três moléculas de anidrido acético, formando triacetato de glicerila e três moléculas de ácido acético.

a) Escreva a unidade monomérica da celulose após ter sido triacetilada, isto é, após seus três grupos hidroxila terem reagido com anidrido acético. Represente explicitamente todos os átomos de hidrogênio que devem estar presentes nessa unidade monomérica triacetilada.

b) Calcule a massa de anidrido acético necessária para triacetilar 972 g de celulose.

c) Calcule o número de unidades monoméricas, presentes na cadeia polimérica de certa amostra de celulose cuja massa molar média é 4{,}86 \times 10^5\ \text{g}\ \text{mol}^{-1}.

Dados: massas molares anidrido acético .............................................. 102
(\text{g}\ \text{mol}^{-1}) unidade monomérica da celulose .......... 162
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Resolução comentada

a) Cada unidade monomérica tem três grupos -\text{OH} livres: dois nos carbonos do anel (C2 e C3) e um no \text{CH}_2\text{OH} (C6). Os outros dois oxigênios, o do anel e o da ligação glicosídica, não reagem.

Na triacetilação, cada -\text{OH} vira um grupo éster, -\text{O}-\text{CO}-\text{CH}_3, como no glicerol da figura. Cada -\text{OH} perde o H, e a acetila \text{COCH}_3 ocupa o lugar.

A unidade triacetilada é o anel de seis átomos (cinco C e um O) com:

  • C1: H e a ponte -\text{O}- para a unidade vizinha;
  • C2: H e -\text{O}-\text{CO}-\text{CH}_3;
  • C3: H e -\text{O}-\text{CO}-\text{CH}_3;
  • C4: H e a ponte -\text{O}- para a outra unidade vizinha;
  • C5: H e o grupo -\text{CH}_2-\text{O}-\text{CO}-\text{CH}_3 (C6).

Contando os hidrogênios: 5 H nos carbonos do anel, 2 H no \text{CH}_2 e 9 H nos três \text{CH}_3, total de 16 H. A fórmula da unidade é \text{C}_{12}\text{H}_{16}\text{O}_8, que confere com \text{C}_6\text{H}_{10}\text{O}_5 + 3\,\text{C}_2\text{H}_2\text{O}.

Unidade triacetilada: [\text{C}_6\text{H}_5\text{O}_2(\text{H})_2(\text{OCOCH}_3)_3], ou seja, \text{C}_{12}\text{H}_{16}\text{O}_8, com os 16 H explícitos como descrito.

b) Cada unidade monomérica gasta 3 moléculas de anidrido acético, pois são 3 grupos -\text{OH} por unidade.

  1. Quantidade de unidades monoméricas: \dfrac{972\ \text{g}}{162\ \text{g/mol}} = 6\ \text{mol}.
  2. Quantidade de anidrido: 3 \times 6 = 18\ \text{mol}.
  3. Massa de anidrido: 18 \times 102 = 1836\ \text{g}.

Massa de anidrido acético = 1836 g (≈ 1,84 kg).

c) A massa molar do polímero é n vezes a massa molar da unidade monomérica. Os grupos terminais têm massa desprezível diante de um polímero tão grande.

n = \frac{4{,}86 \times 10^5}{162} = 3000

n = 3000 unidades monoméricas.

Assuntos: Esterificação, hidrólise e transesterificação, Cálculo estequiométrico, Polímeros.

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