Questão 109 do ENEM 2025

Question

O fruto do cajueiro é um aquênio repleto de um líquido escuro, quase preto, cáustico e inflamável. Esse líquido da casca da castanha do caju (LCC) representa aproximadamente 25% da massa da castanha e é um subproduto de agronegócio do caju. Quando submetido a altas temperaturas, o ácido anacárdico presente no LCC é convertido a cardanol, que recebe a denominação de LCC técnico, conforme o esquema:

Esquema da reação de conversão do ácido anacárdico a cardanol: o reagente possui anel benzênico substituído por uma hidroxila (-OH), uma carboxila (-COOH) e uma cadeia carbônica -C15H31; sob aquecimento (delta) de 180 °C a 200 °C, forma-se o cardanol (anel benzênico com -OH e -C15H31 em posição meta) e gás carbônico (+ CO2).

MAZZETTO, S. E.; LOMONACO, D.; MELE, G. Óleo da castanha de caju: oportunidades e desafios no contexto do desenvolvimento e sustentabilidade industrial. Química Nova, n. 3, 2009 (adaptado).

O LCC técnico é produzido por meio de uma reação orgânica do tipo

A
hidrólise.
B
fenilação.
C
esterificação.
D
hidrogenação.
E
descarboxilação.

Answer 1

PRÁTICA COM QUESTÕES OFICIAIS

Questão 109 do ENEM 2025

2º dia · Ciências da Natureza · H27 · Química: Reações de adição e eliminação

O fruto do cajueiro é um aquênio repleto de um líquido escuro, quase preto, cáustico e inflamável. Esse líquido da casca da castanha do caju (LCC) representa aproximadamente 25% da massa da castanha e é um subproduto de agronegócio do caju. Quando submetido a altas temperaturas, o ácido anacárdico presente no LCC é convertido a cardanol, que recebe a denominação de LCC técnico, conforme o esquema:

Esquema da reação de conversão do ácido anacárdico a cardanol: o reagente possui anel benzênico substituído por uma hidroxila (-OH), uma carboxila (-COOH) e uma cadeia carbônica -C15H31; sob aquecimento (delta) de 180 °C a 200 °C, forma-se o cardanol (anel benzênico com -OH e -C15H31 em posição meta) e gás carbônico (+ CO2).

MAZZETTO, S. E.; LOMONACO, D.; MELE, G. Óleo da castanha de caju: oportunidades e desafios no contexto do desenvolvimento e sustentabilidade industrial. Química Nova, n. 3, 2009 (adaptado).

O LCC técnico é produzido por meio de uma reação orgânica do tipo

A
hidrólise.
B
fenilação.
C
esterificação.
D
hidrogenação.
E
descarboxilação.

Escolha uma alternativa para conferir o gabarito.

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Resolução comentada

Compare o reagente e os produtos do esquema.

O ácido anacárdico tem um anel benzênico com três substituintes: -\text{OH}, -\text{COOH} e -\text{C}_{15}\text{H}_{31}.
O cardanol tem só -\text{OH} e -\text{C}_{15}\text{H}_{31}. A carboxila desapareceu.
O grupo saiu como \ce{CO2}, que aparece ao lado do cardanol.

A reação orgânica em que um ácido carboxílico perde o grupo -\text{COOH} na forma de \ce{CO2} chama-se descarboxilação. Aqui ela é provocada pelo aquecimento (180 a 200 °C), e o hidrogênio ocupa o lugar do grupo removido no anel.

As demais opções não se encaixam. Hidrólise exige água como reagente e quebra uma ligação, como em ésteres. Esterificação exige ácido e álcool e forma éster. Hidrogenação é adição de \ce{H2} a ligações duplas, e aqui o anel não foi saturado. Fenilação é a introdução de um grupo fenila, o que também não ocorre.

Alternativa E.

Por que as outras alternativas estão erradas

AHidrólise é quebra por água, que não participa da reação; o que sai é CO2.
BFenilação introduz grupo fenila, mas aqui um grupo é removido do anel.
CEsterificação forma éster a partir de ácido e álcool, e não há éster no produto.
DHidrogenação adiciona H2 a insaturações, e o anel aromático se mantém intacto.

Assunto: Reações de adição e eliminação.

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