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Questão 94 do ENEM 2024

2º dia · Ciências da Natureza · H24 · Química: Ácidos e bases

A nimesulida é um fármaco pouco solúvel em água, utilizado como anti-inflamatório, analgésico e antitérmico. Essa substância pode ser convertida em uma espécie eletricamente carregada, de maior solubilidade em água, mediante o tratamento com uma base de Brönsted-Lowry, isto é, uma espécie química capaz de capturar um próton (\ce{H+}). Na figura são apresentados os grupamentos presentes na estrutura química da nimesulida.

Fórmula estrutural da nimesulida com diferentes grupamentos destacados por linhas tracejadas azuis: metila, sulfonamida, éter, nitro e fenila.

Nimesulida

GONÇALVES, A. A. et al. Contextualizando reações ácido-base de acordo com a teoria protônica de Brönsted-Lowry usando comprimidos de propranolol e nimesulida. Química Nova, n. 3, 2013 (adaptado).

Na estrutura desse fármaco, o grupamento capaz de reagir com a base de Brönsted-Lowry é o grupo

  1. A
    sulfonamida.
  2. B
    metila.
  3. C
    fenila.
  4. D
    nitro.
  5. E
    éter.
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Resolução comentada

Uma base de Brönsted-Lowry é uma espécie que captura (recebe) um próton \ce{H+}. Então, para a nimesulida reagir com ela, a molécula precisa ter um hidrogênio ácido, isto é, um \ce{H} que possa ser doado. Ao perder esse \ce{H+}, a molécula vira um ânion, uma espécie carregada e mais solúvel em água, como diz o enunciado.

Vamos procurar hidrogênio ácido em cada grupo:

  1. Metila (\ce{-CH3}): os \ce{H} estão ligados a carbono e não são ácidos.
  2. Fenila (anel aromático): os \ce{H} também estão ligados a carbono, sem acidez apreciável.
  3. Éter (\ce{-O-}): não tem hidrogênio ligado ao oxigênio, então não há próton para doar.
  4. Nitro (\ce{-NO2}): não tem hidrogênio.
  5. Sulfonamida (\ce{-SO2-NH-}): tem \ce{H} ligado ao nitrogênio. Esse \ce{N} está preso ao grupo \ce{SO2}, muito eletronegativo, e ao anel com o grupo nitro, que retiram elétrons. Isso deixa a ligação \ce{N-H} bem polarizada, e o \ce{H} é liberado como \ce{H+} diante de uma base.

O produto é o ânion \ce{R-SO2-N^{-}-R'}, carregado e mais solúvel em água.

Portanto, o grupo que reage com a base é a sulfonamida.

Alternativa A.

Por que as outras alternativas estão erradas

  • BOs hidrogênios da metila estão ligados a carbono e não são ácidos, então não são doados à base.
  • COs hidrogênios do anel aromático (fenila) ligados a carbono não têm acidez suficiente para reagir.
  • DO grupo nitro não tem hidrogênio para doar; suas cargas formais não o tornam ácido.
  • EO éter não tem hidrogênio ligado ao oxigênio, então não pode doar próton.

Assuntos: Ácidos e bases, Funções nitrogenadas e halogenadas.

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