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Questão 133 do ENEM 2023

2º dia · Ciências da Natureza · H27 · Química: Lipídios, sabões e detergentes

O descarte de detergentes comuns nos esgotos domésticos ocasiona a formação de uma camada de espuma que impede a entrada de oxigênio na água. Os microrganismos que vivem nessas águas não são capazes de quebrar moléculas ramificadas, ocorrendo assim um desequilíbrio ambiental nos rios. A fórmula a seguir representa a estrutura química de um tensoativo presente na composição de um detergente não biodegradável.

Fórmula estrutural plana de um tensoativo com cadeia alquílica ramificada ligada a um anel benzênico para-substituído por um grupo sulfonato ligado ao cátion sódio (O⁻ Na⁺). Abaixo da estrutura consta a legenda: Tensoativo não biodegradável.

Qual modificação química na estrutura desse tensoativo o tornaria um detergente biodegradável?

  1. A
    Retirar a parte polar da molécula.
  2. B
    Eliminar as insaturações do anel aromático.
  3. C
    Trocar o grupo aniônico por um grupo neutro.
  4. D
    Alterar o grupo aniônico por um grupo catiônico.
  5. E
    Modificar a cadeia carbônica para cadeia normal.
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Resolução comentada

Um tensoativo tem duas partes: a cabeça polar (aqui, o grupo sulfonato \ce{SO3^- Na^+}, que interage com a água) e a cauda apolar (a cadeia carbônica, que interage com a gordura). Essa dupla afinidade é o que permite a limpeza.

O enunciado diz que os microrganismos não conseguem quebrar moléculas ramificadas. Portanto, o problema está na cauda: a figura mostra uma cadeia alquílica cheia de ramificações (grupos metila) ligada ao anel benzênico.

Para que o detergente seja biodegradável, é preciso que os microrganismos consigam degradá-lo. Isso acontece quando a cadeia é linear (normal), sem ramificações.

Analisando o que a modificação exigiria:

  1. Retirar a parte polar ou trocar o grupo iônico acabaria com a função de tensoativo, e nada disso trata da ramificação.
  2. Eliminar as insaturações do anel aromático não altera a ramificação da cadeia.
  3. Trocar ânion por cátion mudaria o tipo de detergente, mas a cadeia continuaria ramificada.

Logo, a modificação que resolve o problema descrito é transformar a cadeia ramificada em cadeia normal.

Alternativa E.

Por que as outras alternativas estão erradas

  • ASem a parte polar a molécula deixa de ser tensoativo, e o problema está na cadeia ramificada, não na cabeça polar.
  • BO anel aromático não é o que impede a degradação; o texto aponta as ramificações.
  • CTrocar o grupo iônico por um neutro não remove a ramificação da cadeia.
  • DMudar a carga da cabeça polar não afeta a ramificação da cauda apolar.

Assunto: Lipídios, sabões e detergentes.

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