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PRÁTICA COM QUESTÕES OFICIAIS

Questão 123 do ENEM 2023

2º dia · Ciências da Natureza · H24 · Química: Isomeria óptica

Entre os medicamentos mais comuns consumidos para o alívio da dor está o ibuprofeno, um composto quiral com ação anti-inflamatória e efeito analgésico, que é comercializado como fármaco opticamente puro, ou seja, sem a mistura com outro isômero óptico. A fórmula estrutural plana do ibuprofeno é:

Fórmula estrutural plana do ibuprofeno

Além do ibuprofeno, destacam-se também os princípios ativos a seguir, presentes em outros medicamentos para o alívio da dor:

Fórmulas estruturais planas da fenacetina, do paracetamol e da dipirona sódica

Fórmulas estruturais planas do diclofenaco sódico e do butilbrometo de escopolamina

O princípio ativo que apresenta o mesmo tipo de isomeria espacial que o ibuprofeno é o(a)

  1. A
    fenacetina.
  2. B
    paracetamol.
  3. C
    dipirona sódica.
  4. D
    diclofenaco sódico.
  5. E
    butilbrometo de escopolamina.
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Resolução comentada

O ibuprofeno é quiral por ter um carbono assimétrico (quiral): o carbono ligado ao anel aromático, ao \ce{-COOH}, ao \ce{-CH3} e ao \ce{-H}, quatro grupos diferentes. Isso gera isomeria óptica (enantiômeros), que é a isomeria espacial citada. Então devemos procurar, entre as opções, a molécula que também tenha carbono assimétrico.

  1. Fenacetina e paracetamol: não têm carbono com quatro ligantes diferentes. Os carbonos são do anel, da carbonila, de \ce{CH3} ou de \ce{CH2} com dois hidrogênios iguais. Não são quirais.
  2. Dipirona sódica: os carbonos saturados são só \ce{CH3} e \ce{CH2} (ligado ao enxofre), sem centro quiral. Não é quiral.
  3. Diclofenaco sódico: o único carbono saturado é o \ce{CH2} entre o anel e o carboxilato, com dois H iguais. Não é quiral.
  4. Butilbrometo de escopolamina: o carbono ligado ao anel aromático, ao \ce{-CH2OH}, ao \ce{-COO-} e ao \ce{H} (representado com ligação tracejada) tem quatro ligantes diferentes. Ele é um centro quiral, e a molécula ainda tem outros centros no sistema bicíclico. Portanto apresenta isomeria óptica, como o ibuprofeno.

Alternativa E.

Por que as outras alternativas estão erradas

  • AA fenacetina não tem carbono assimétrico, então não apresenta isomeria óptica.
  • BO paracetamol não tem carbono assimétrico; é uma molécula aquiral.
  • CNa dipirona sódica os carbonos saturados são CH3 e CH2, sem centro quiral.
  • DO único carbono saturado do diclofenaco é um CH2 com dois H iguais, logo não há centro quiral.

Assunto: Isomeria óptica.

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