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PRÁTICA COM QUESTÕES OFICIAIS

Questão 120 do ENEM 2019

2º dia · Ciências da Natureza · H18 · Química: Cadeias carbônicas e hibridização

A utilização de corantes na indústria de alimentos é bastante difundida e a escolha por corantes naturais vem sendo mais explorada por diversas razões. A seguir são mostradas três estruturas de corantes naturais.

Fórmula estrutural da bixina, apresentando cadeia aberta com duplas ligações conjugadas, ramificações metil e grupos terminais ácido carboxílico e éster metílico, com a legenda: Bixina (presente no urucum)

Fórmula estrutural do licopeno, hidrocarboneto de cadeia aberta com duplas ligações conjugadas e ramificações metil, com a legenda: Licopeno (presente no tomate)

Fórmula estrutural do beta-caroteno, apresentando dois anéis ciclo-hexeno terminais interligados por cadeia com duplas ligações conjugadas e metilas, com a legenda: β-caroteno (presente na cenoura e na laranja)

HAMERSKI, L.; REZENDE, M. J. C.; SILVA, B. V. Usando as cores da natureza para atender aos desejos do consumidor: substâncias naturais como corantes na indústria alimentícia. Revista Virtual de Química, n. 3, 2013.

A propriedade comum às estruturas que confere cor a esses compostos é a presença de

  1. A
    cadeia conjugada.
  2. B
    cadeia ramificada.
  3. C
    átomos de carbonos terciários.
  4. D
    ligações duplas de configuração cis.
  5. E
    átomos de carbonos de hibridação sp^3.
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Resolução comentada

A cor de uma substância orgânica está ligada à absorção de luz visível. Isso acontece quando há um sistema de ligações duplas conjugadas, isto é, duplas alternadas com simples (\text{C=C–C=C–C=C}). Nesse sistema, os elétrons \pi ficam deslocalizados por vários carbonos. Quanto maior a conjugação, menor a energia necessária para excitar esses elétrons, e a absorção passa do ultravioleta para a região do visível. Por isso o composto aparece colorido.

Vamos comparar com o que as três figuras mostram:

  1. Bixina: longa cadeia com várias duplas alternadas com simples.
  2. Licopeno: o mesmo padrão de duplas alternadas ao longo da cadeia principal.
  3. β-caroteno: a mesma cadeia conjugada entre os dois anéis.

Outras características não são comuns a todos ou não explicam a cor. As ramificações metil existem nos três, mas não afetam a absorção de luz. Carbonos terciários e carbonos sp^3 (as metilas e os \ce{CH2} dos anéis) não têm papel na cor. A configuração cis também não é comum: as duplas das figuras são em sua maioria trans.

A propriedade comum que confere cor é a cadeia conjugada.

Alternativa A.

Por que as outras alternativas estão erradas

  • Bas ramificações metil existem nos três compostos, mas não causam absorção de luz visível.
  • Ccarbonos terciários não têm relação com a cor, que depende da deslocalização de elétrons π.
  • Das duplas não são todas cis (predominam as trans) e a configuração não é o que gera a cor.
  • Ecarbonos sp³ não participam da conjugação; a cor vem dos carbonos sp² das duplas alternadas.

Assunto: Cadeias carbônicas e hibridização.

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