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Questão 112 do ENEM 2019

2º dia · Ciências da Natureza · H23 · Química: Forças intermoleculares

Os hidrocarbonetos são moléculas orgânicas com uma série de aplicações industriais. Por exemplo, eles estão presentes em grande quantidade nas diversas frações do petróleo e normalmente são separados por destilação fracionada, com base em suas temperaturas de ebulição. O quadro apresenta as principais frações obtidas na destilação do petróleo em diferentes faixas de temperaturas.

Fração Faixa de temperatura (°C) Exemplos de produto(s) Número de átomos de carbono
(hidrocarboneto de fórmula geral \ce{C_n H_{2n+2}})
1 Até 20 Gás natural e gás de cozinha (GLP) \ce{C_1} a \ce{C_4}
2 30 a 180 Gasolina \ce{C_6} a \ce{C_{12}}
3 170 a 290 Querosene \ce{C_{11}} a \ce{C_{16}}
4 260 a 350 Óleo diesel \ce{C_{14}} a \ce{C_{18}}

SANTA MARIA, L. C. et al. Petróleo: um tema para o ensino de química. Química Nova na Escola, n. 15, maio 2002 (adaptado).

Na fração 4, a separação dos compostos ocorre em temperaturas mais elevadas porque

  1. A
    suas densidades são maiores.
  2. B
    o número de ramificações é maior.
  3. C
    sua solubilidade no petróleo é maior.
  4. D
    as forças intermoleculares são mais intensas.
  5. E
    a cadeia carbônica é mais difícil de ser quebrada.
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Resolução comentada

A destilação fracionada separa os compostos pela temperatura de ebulição. Ferver significa vencer as forças que mantêm as moléculas unidas no estado líquido, ou seja, as forças intermoleculares.

Os hidrocarbonetos \ce{C_nH_{2n+2}} são apolares e se atraem por forças de dipolo induzido (London). Essas forças ficam mais intensas quando a molécula é maior, pois há mais elétrons e maior superfície de contato.

Lendo o quadro:

  1. Fração 1: \ce{C_1} a \ce{C_4}, moléculas pequenas, ebulição até 20 °C.
  2. Fração 2: \ce{C_6} a \ce{C_{12}}, ebulição entre 30 e 180 °C.
  3. Fração 4: \ce{C_{14}} a \ce{C_{18}}, as maiores cadeias, ebulição entre 260 e 350 °C.

Portanto, quanto maior o número de carbonos, mais intensas as forças intermoleculares e mais energia (temperatura) é necessária para levar o composto ao estado gasoso.

Na ebulição a cadeia carbônica não é quebrada: só se rompem as interações entre as moléculas, não as ligações covalentes. Densidade e solubilidade não determinam o ponto de ebulição, e o quadro não fala de ramificações.

Alternativa D.

Pegadinha: A alternativa E engana ao sugerir que a cadeia maior é 'quebrada' na destilação, confundindo mudança de estado (interações intermoleculares) com reação química (ligações covalentes).

Por que as outras alternativas estão erradas

  • AA densidade é consequência do tamanho das moléculas, não a causa da temperatura de ebulição.
  • BO quadro não trata de ramificações; aliás, ramificar tende a diminuir a temperatura de ebulição.
  • CA solubilidade no petróleo não define o ponto de ebulição de cada fração.
  • ENa ebulição não se quebram cadeias (ligações covalentes), apenas se vencem as interações entre moléculas.

Assunto: Forças intermoleculares.

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