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PRÁTICA COM QUESTÕES OFICIAIS

Questão 114 do ENEM 2017

2º dia · Ciências da Natureza · H24 · Química: Funções oxigenadas

O biodiesel é um biocombustível obtido a partir de fontes renováveis, que surgiu como alternativa ao uso do diesel de petróleo para motores de combustão interna. Ele pode ser obtido pela reação entre triglicerídeos, presentes em óleos vegetais e gorduras animais, entre outros, e álcoois de baixa massa molar, como o metanol ou etanol, na presença de um catalisador, de acordo com a equação química:

Equação química da reação de transesterificação entre uma molécula de triglicerídeo e 3 moléculas de metanol (CH₃OH), na presença de um catalisador, produzindo três moléculas de ésteres de metila e uma molécula de glicerol.

A função química presente no produto que representa o biodiesel é

  1. A
    éter.
  2. B
    éster.
  3. C
    álcool.
  4. D
    cetona.
  5. E
    ácido carboxílico.
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Resolução comentada

O biodiesel é o produto que sai da transesterificação: o triglicerídeo reage com o metanol e troca o glicerol pelo grupo metila em cada cadeia.

Olhando os produtos da equação, há duas espécies:

  1. Três moléculas de \ce{CH3-O-C(=O)-R}, com R sendo a cadeia carbônica do ácido graxo.
  2. Uma molécula de glicerol, \ce{CH2OH-CHOH-CH2OH}, que tem três grupos \ce{-OH} ligados a carbono saturado. É um álcool (poliálcool), mas é o subproduto, não o biodiesel.

Agora identifique a função do biodiesel. O grupo \ce{-O-C(=O)-} é característico do éster: uma carbonila (\ce{C=O}) ligada a um oxigênio que, por sua vez, se liga a outro grupo carbônico (aqui, o \ce{CH3}).

Comparando com as demais funções:

  • éter tem só \ce{R-O-R'}, sem carbonila;
  • cetona tem carbonila entre dois carbonos, sem oxigênio ligado;
  • ácido carboxílico tem \ce{-COOH}, com hidrogênio no oxigênio;
  • álcool tem \ce{-OH} em carbono saturado.

O biodiesel são os ésteres de metila (ésteres metílicos de ácidos graxos).

Alternativa B.

Pegadinha: A alternativa C engana porque o glicerol, um álcool, também aparece entre os produtos, mas o biodiesel é o éster.

Por que as outras alternativas estão erradas

  • AO éter tem apenas R–O–R' sem carbonila; o biodiesel tem C=O ligada ao oxigênio.
  • CO álcool é o glicerol, subproduto da reação, e não o biodiesel.
  • DCetona é carbonila entre dois carbonos, sem o oxigênio ligado à carbonila.
  • EÁcido carboxílico exigiria –COOH; no produto o hidrogênio é substituído por CH3.

Assunto: Funções oxigenadas.

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