Correção FUVEST 2027 · 1ª faseAcompanhe a resolução de cada questão da 1ª fase, ao vivoAcompanhar
Entrar

PRÁTICA COM QUESTÕES OFICIAIS

Questão 52 do ENEM 2016

1º dia · Ciências da Natureza · H24 · Química: Isomeria geométrica

Os feromônios são substâncias utilizadas na comunicação entre indivíduos de uma espécie. O primeiro feromônio isolado de um inseto foi o bombicol, substância produzida pela mariposa do bicho-da-seda.

Fórmula estrutural do bombicol: cadeia carbônica longa com duas ligações duplas, uma com os substituintes do mesmo lado e outra com os substituintes em lados opostos, e um grupo OH na extremidade. Abaixo, o nome Bombicol.

O uso de feromônios em ações de controle de insetos-praga está de acordo com o modelo preconizado para a agricultura do futuro. São agentes altamente específicos e seus compostos químicos podem ser empregados em determinados cultivos, conforme ilustrado no quadro.

Quadro com três colunas (Substância, Inseto e Cultivo) relacionando as estruturas químicas dos feromônios aos insetos Sitophilus spp, Migdolus fryanus, Anthonomus rubi, Grapholita molesta e Scrobipalpuloides absoluta e seus respectivos cultivos.

FERREIRA, J. T. B.; ZARBIN, P. H. G. Amor ao primeiro odor: a comunicação química entre os insetos. Química Nova na Escola, n. 7, maio 1998 (adaptado).

Considerando essas estruturas químicas, o tipo de estereoisomeria apresentada pelo bombicol é também apresentada pelo feromônio utilizado no controle do inseto

  1. A
    Sitophilus spp.
  2. B
    Migdolus fryanus.
  3. C
    Anthonomus rubi.
  4. D
    Grapholita molesta.
  5. E
    Scrobipalpuloides absoluta.
Escolha uma alternativa para conferir o gabarito.
Reportar erro na questão
O que está errado?
Sem cadastro: não guardamos quem enviou.
Resolução comentada

O bombicol tem duas ligações duplas na cadeia, uma cis (Z) e outra trans (E). Isso é isomeria geométrica (cis-trans), que exige uma ligação dupla com dois substituintes diferentes em cada carbono da dupla. Assim, procuramos o feromônio que também tenha essa característica.

Analisando cada substância do quadro:

  1. Sitophilus spp.: tem carbonos quirais (OH e CH₃ em cunha), sem ligação dupla C=C. Isso é isomeria óptica, não geométrica.
  2. Migdolus fryanus: tem dois carbonos quirais, sem C=C. Isomeria óptica.
  3. Anthonomus rubi: tem uma dupla C=C em que um dos carbonos liga dois grupos CH₃ iguais, então não há isomeria cis-trans. A outra dupla termina em =CH₂, que também não permite. Há um carbono quiral, mas isso é isomeria óptica.
  4. Grapholita molesta: cadeia saturada com OH, sem duplas nem carbono quiral. Não tem estereoisomeria.
  5. Scrobipalpuloides absoluta: tem três ligações duplas, duas cis e uma trans, cada uma com substituintes diferentes nos dois carbonos. Apresenta isomeria geométrica, como o bombicol.

Portanto, o feromônio com o mesmo tipo de estereoisomeria do bombicol é o do Scrobipalpuloides absoluta.

Alternativa E.

Pegadinha: A alternativa C engana por ter ligações duplas, mas elas não permitem isomeria cis-trans porque um carbono de cada dupla tem substituintes iguais.

Por que as outras alternativas estão erradas

  • ATem carbonos quirais (isomeria óptica) e não possui ligação dupla C=C para isomeria geométrica.
  • BApresenta apenas carbonos quirais, ou seja, isomeria óptica, sem dupla C=C.
  • CA dupla tem dois grupos CH₃ iguais em um carbono, então não há cis-trans; o carbono quiral gera isomeria óptica.
  • DCadeia saturada sem duplas nem carbonos quirais, portanto sem estereoisomeria.

Assunto: Isomeria geométrica.

Reportar erro na resolução
O que está errado?
Sem cadastro: não guardamos quem enviou.
Ver como caiu na prova Questão 52 no caderno Azul do ENEM 2016

Nos cadernos: Azul 52Amarelo 68Branco 85Rosa 60