Questão 59 do ENEM 2015

Question

Uma forma de organização de um sistema biológico é a presença de sinais diversos utilizados pelos indivíduos para se comunicarem. No caso das abelhas da espécie Apis mellifera, os sinais utilizados podem ser feromônios. Para saírem e voltarem de suas colmeias, usam um feromônio que indica a trilha percorrida por elas (Composto A). Quando pressentem o perigo, expelem um feromônio de alarme (Composto B), que serve de sinal para um combate coletivo. O que diferencia cada um desses sinais utilizados pelas abelhas são as estruturas e funções orgânicas dos feromônios.

Estruturas químicas dos feromônios: Composto A, uma cadeia carbônica com duas ligações duplas, grupos metil e extremidade CH₂OH; Composto B, CH₃COO(CH₂)CH(CH₃)₂.

QUADROS, A. L. Os feromônios e o ensino de química. Química Nova na Escola, n. 7, maio 1998 (adaptado).

As funções orgânicas que caracterizam os feromônios de trilha e de alarme são, respectivamente,

A
álcool e éster.
B
aldeído e cetona.
C
éter e hidrocarboneto.
D
enol e ácido carboxílico.
E
ácido carboxílico e amida.

Answer 1

PRÁTICA COM QUESTÕES OFICIAIS

Questão 59 do ENEM 2015

1º dia · Ciências da Natureza · H24 · Química: Funções oxigenadas

Uma forma de organização de um sistema biológico é a presença de sinais diversos utilizados pelos indivíduos para se comunicarem. No caso das abelhas da espécie Apis mellifera, os sinais utilizados podem ser feromônios. Para saírem e voltarem de suas colmeias, usam um feromônio que indica a trilha percorrida por elas (Composto A). Quando pressentem o perigo, expelem um feromônio de alarme (Composto B), que serve de sinal para um combate coletivo. O que diferencia cada um desses sinais utilizados pelas abelhas são as estruturas e funções orgânicas dos feromônios.

Estruturas químicas dos feromônios: Composto A, uma cadeia carbônica com duas ligações duplas, grupos metil e extremidade CH₂OH; Composto B, CH₃COO(CH₂)CH(CH₃)₂.

QUADROS, A. L. Os feromônios e o ensino de química. Química Nova na Escola, n. 7, maio 1998 (adaptado).

As funções orgânicas que caracterizam os feromônios de trilha e de alarme são, respectivamente,

A
álcool e éster.
B
aldeído e cetona.
C
éter e hidrocarboneto.
D
enol e ácido carboxílico.
E
ácido carboxílico e amida.

Escolha uma alternativa para conferir o gabarito.

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Resolução comentada

Para identificar a função orgânica, procure o grupo funcional de cada molécula, isto é, o trecho que não é apenas carbono e hidrogênio.

Composto A (feromônio de trilha): a cadeia tem duas ligações duplas C=C, que são só insaturações e não definem função oxigenada. A extremidade termina em \ce{-CH2OH}, ou seja, um grupo \ce{-OH} ligado a um carbono saturado. Esse é o grupo da função álcool. Não é enol, porque o \ce{-OH} não está ligado diretamente a um carbono da dupla, já que existe o \ce{CH2} entre eles.

Composto B (feromônio de alarme): a fórmula é \ce{CH3COO(CH2)CH(CH3)2}. O trecho \ce{-COO-} liga um carbono da carbonila (C=O) a um oxigênio que, por sua vez, está ligado a outro grupo de carbono. Esse arranjo \ce{R-CO-O-R'} é característico da função éster. Não é ácido carboxílico, pois o oxigênio não está ligado a H, e sim a um grupo alquila.

Assim, trilha = álcool e alarme = éster, o que corresponde à alternativa que traz essa ordem.

Alternativa A.

Por que as outras alternativas estão erradas

BNão há grupo \ce{-CHO} nem carbonila entre carbonos (cetona) nas moléculas; A é álcool e B é éster.
CO composto A tem oxigênio em \ce{-OH}, não é éter, e B tem \ce{-COO-}, logo não é hidrocarboneto.
DO \ce{-OH} de A está em carbono saturado (não é enol) e B é éster, não ácido carboxílico.
EA não tem grupo \ce{-COOH} e B não tem nitrogênio, então não há amida.

Assunto: Funções oxigenadas.

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