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Questão 60 do ENEM 2015

1º dia · Ciências da Natureza · H24 · Química: Oxidação e redução de compostos orgânicos

O permanganato de potássio (\ce{KMnO4}) é um agente oxidante forte muito empregado tanto em nível laboratorial quanto industrial. Na oxidação de alcenos de cadeia normal, como o 1-fenil-1-propeno, ilustrado na figura, o \ce{KMnO4} é utilizado para a produção de ácidos carboxílicos.

Fórmula estrutural do 1-fenil-1-propeno: anel benzênico ligado ao grupo CH=CH–CH₃.

1-fenil-1-propeno

Os produtos obtidos na oxidação do alceno representado, em solução aquosa de \ce{KMnO4}, são:

  1. A
    Ácido benzoico e ácido etanoico.
  2. B
    Ácido benzoico e ácido propanoico.
  3. C
    Ácido etanoico e ácido 2-feniletanoico.
  4. D
    Ácido 2-feniletanoico e ácido metanoico.
  5. E
    Ácido 2-feniletanoico e ácido propanoico.
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Resolução comentada

Na oxidação enérgica de alcenos com \ce{KMnO4}, a ligação dupla \ce{C=C} é rompida e cada carbono da dupla vira um grupo carboxila (\ce{-COOH}), desde que tenha pelo menos um hidrogênio ligado a ele.

O 1-fenil-1-propeno é \ce{C6H5-CH=CH-CH3}. Passo a passo:

  1. Localize a dupla: ela está entre o carbono 1 (ligado ao anel benzênico) e o carbono 2 (ligado ao \ce{CH3}).
  2. Rompa a dupla. Um pedaço fica com o anel: \ce{C6H5-CH}. O outro fica com o metil: \ce{CH-CH3}.
  3. Oxide cada carbono da dupla a \ce{-COOH}.
  4. O pedaço do anel vira \ce{C6H5-COOH}, o ácido benzoico.
  5. O pedaço com o metil vira \ce{CH3-COOH}, com 2 carbonos, o ácido etanoico (acético).

O ácido 2-feniletanoico teria um \ce{CH2} entre o anel e a carboxila, o que exigiria um carbono a mais do que existe no fragmento do anel. Já o ácido propanoico teria 3 carbonos, mas o fragmento do outro lado só tem 2 (a dupla foi rompida entre os carbonos 1 e 2).

Produtos: ácido benzoico e ácido etanoico.

Alternativa A.

Por que as outras alternativas estão erradas

  • BO ácido propanoico teria 3 carbonos, mas o fragmento após a dupla tem apenas 2 (CH–CH3).
  • CO ácido 2-feniletanoico exigiria um CH2 extra entre o anel e a carboxila, que não existe; o carbono do anel vira ácido benzoico.
  • DRepete o ácido 2-feniletanoico inexistente e o ácido metanoico, que teria só 1 carbono.
  • ECombina o ácido 2-feniletanoico e o propanoico, nenhum dos quais corresponde aos fragmentos da clivagem.

Assuntos: Oxidação e redução de compostos orgânicos, Funções oxigenadas.

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