PRÁTICA COM QUESTÕES OFICIAIS
Questão 58 do ENEM 2014
A capacidade de limpeza e a eficiência de um sabão dependem de sua propriedade de formar micelas estáveis, que arrastam com facilidade as moléculas impregnadas no material a ser limpo. Tais micelas têm em sua estrutura partes capazes de interagir com substâncias polares, como a água, e partes que podem interagir com substâncias apolares, como as gorduras e os óleos.
SANTOS, W. L. P.; MÓL, G. S. (Coords.). Química e sociedade.
São Paulo: Nova Geração, 2005 (adaptado).
A substância capaz de formar as estruturas mencionadas é
- A\ce{C18H36}.
- B\ce{C17H33COONa}.
- C\ce{CH3CH2COONa}.
- D\ce{CH3CH2CH2COOH}.
- E\ce{CH3CH2CH2CH2OCH2CH2CH2CH3}.
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Resolução comentada
Micelas se formam com moléculas anfipáticas, isto é, com duas partes: uma cabeça polar (ou iônica), que interage com a água, e uma cauda apolar longa, que interage com gorduras e óleos. Na micela, as caudas ficam voltadas para o centro, prendendo a gordura, e as cabeças ficam na superfície, em contato com a água.
O sabão é o sal de sódio de um ácido graxo, ou seja, uma cadeia carbônica longa ligada ao grupo carboxilato \ce{-COO^-Na^+}.
Analisando as alternativas:
- \ce{C18H36} é um hidrocarboneto. Só tem parte apolar e não tem cabeça polar.
- \ce{C17H33COONa} tem cauda apolar de 17 carbonos e cabeça iônica \ce{COO^-Na^+}. É anfipático e forma micelas.
- \ce{CH3CH2COONa} tem cabeça iônica, mas a cauda, com apenas 2 carbonos, é curta demais para interagir com gorduras.
- \ce{CH3CH2CH2COOH} é um ácido carboxílico de cadeia curta, com cauda insuficiente e sem o caráter iônico do sal.
- O éter \ce{CH3CH2CH2CH2OCH2CH2CH2CH3} é praticamente apolar, sem uma região polar definida.
Só o \ce{C17H33COONa} reúne a cauda longa apolar e a cabeça polar.
Alternativa B.
Pegadinha: A alternativa C engana porque também é um sal de sódio de ácido carboxílico, mas sua cadeia curta impede a formação de micelas.
Por que as outras alternativas estão erradas
- AÉ um hidrocarboneto, totalmente apolar, sem parte que interaja com a água.
- CTem a cabeça iônica, mas a cadeia de apenas 3 carbonos é curta demais para formar micelas.
- DÉ um ácido carboxílico de cadeia curta, não é sal e não tem cauda apolar suficiente.
- EÉ um éter praticamente apolar, sem extremidade polar ou iônica que interaja com a água.
Assunto: Lipídios, sabões e detergentes.
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