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Questão 58 do ENEM 2014

1º dia · Ciências da Natureza · H24 · Química: Lipídios, sabões e detergentes

A capacidade de limpeza e a eficiência de um sabão dependem de sua propriedade de formar micelas estáveis, que arrastam com facilidade as moléculas impregnadas no material a ser limpo. Tais micelas têm em sua estrutura partes capazes de interagir com substâncias polares, como a água, e partes que podem interagir com substâncias apolares, como as gorduras e os óleos.

SANTOS, W. L. P.; MÓL, G. S. (Coords.). Química e sociedade.
São Paulo: Nova Geração, 2005 (adaptado).

A substância capaz de formar as estruturas mencionadas é

  1. A
    \ce{C18H36}.
  2. B
    \ce{C17H33COONa}.
  3. C
    \ce{CH3CH2COONa}.
  4. D
    \ce{CH3CH2CH2COOH}.
  5. E
    \ce{CH3CH2CH2CH2OCH2CH2CH2CH3}.
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Resolução comentada

Micelas se formam com moléculas anfipáticas, isto é, com duas partes: uma cabeça polar (ou iônica), que interage com a água, e uma cauda apolar longa, que interage com gorduras e óleos. Na micela, as caudas ficam voltadas para o centro, prendendo a gordura, e as cabeças ficam na superfície, em contato com a água.

O sabão é o sal de sódio de um ácido graxo, ou seja, uma cadeia carbônica longa ligada ao grupo carboxilato \ce{-COO^-Na^+}.

Analisando as alternativas:

  1. \ce{C18H36} é um hidrocarboneto. Só tem parte apolar e não tem cabeça polar.
  2. \ce{C17H33COONa} tem cauda apolar de 17 carbonos e cabeça iônica \ce{COO^-Na^+}. É anfipático e forma micelas.
  3. \ce{CH3CH2COONa} tem cabeça iônica, mas a cauda, com apenas 2 carbonos, é curta demais para interagir com gorduras.
  4. \ce{CH3CH2CH2COOH} é um ácido carboxílico de cadeia curta, com cauda insuficiente e sem o caráter iônico do sal.
  5. O éter \ce{CH3CH2CH2CH2OCH2CH2CH2CH3} é praticamente apolar, sem uma região polar definida.

Só o \ce{C17H33COONa} reúne a cauda longa apolar e a cabeça polar.

Alternativa B.

Pegadinha: A alternativa C engana porque também é um sal de sódio de ácido carboxílico, mas sua cadeia curta impede a formação de micelas.

Por que as outras alternativas estão erradas

  • AÉ um hidrocarboneto, totalmente apolar, sem parte que interaja com a água.
  • CTem a cabeça iônica, mas a cadeia de apenas 3 carbonos é curta demais para formar micelas.
  • DÉ um ácido carboxílico de cadeia curta, não é sal e não tem cauda apolar suficiente.
  • EÉ um éter praticamente apolar, sem extremidade polar ou iônica que interaja com a água.

Assunto: Lipídios, sabões e detergentes.

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