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Questão 90 do ENEM 2013

1º dia · Ciências da Natureza · H17 · Química: Cadeias carbônicas e hibridização

As moléculas de nanoputians lembram figuras humanas e foram criadas para estimular o interesse de jovens na compreensão da linguagem expressa em fórmulas estruturais, muito usadas em química orgânica. Um exemplo é o NanoKid, representado na figura:

Fórmula estrutural do NanoKid em forma de figura humana: cabeça com dois átomos de oxigênio, dois anéis benzênicos formando o corpo, braços terminados em grupos ramificados e pernas formadas por cadeias carbônicas. Abaixo, o nome NanoKid.

CHANTEAU, S. H.; TOUR, J. M. The Journal of Organic Chemistry, v. 68, n. 23, 2003 (adaptado).

Em que parte do corpo do NanoKid existe carbono quaternário?

  1. A
    Mãos.
  2. B
    Cabeça.
  3. C
    Tórax.
  4. D
    Abdômen.
  5. E
    Pés.
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Resolução comentada

Carbono quaternário é aquele ligado diretamente a outros quatro átomos de carbono. Não importa o tipo de ligação (simples, dupla ou tripla), só quantos carbonos vizinhos ele tem.

Vamos olhar cada parte do NanoKid:

  1. Cabeça: o anel com dois oxigênios. O carbono ligado aos dois O e ao anel benzênico tem só um carbono vizinho no anel benzênico e outro do anel. Os demais carbonos do anel têm no máximo dois carbonos vizinhos. Não há quaternário.
  2. Tórax: o anel benzênico de cima. Cada carbono do anel tem no máximo três vizinhos carbonos (dois do anel e um substituinte). Não há quaternário.
  3. Abdômen: o anel benzênico de baixo, com a mesma situação do tórax. Não há quaternário.
  4. Pés: cadeias -\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_3 ligadas à tripla. Carbonos com no máximo dois vizinhos. Não há quaternário.
  5. Mãos: nas pontas dos braços há o grupo -\text{C}\equiv\text{C}-\text{C}(\text{CH}_3)_2 com três ramificações. O carbono terminal está ligado ao carbono da tripla e a três grupos \text{CH}_3, ou seja, a quatro carbonos. Esse é o carbono quaternário.

Portanto, o carbono quaternário está nas mãos.

Alternativa A.

Por que as outras alternativas estão erradas

  • BNa cabeça há carbonos ligados a oxigênios e no máximo dois ou três carbonos, nenhum com quatro vizinhos carbonos.
  • COs carbonos do anel benzênico têm no máximo três vizinhos carbonos, então não são quaternários.
  • DO anel do abdômen tem carbonos com no máximo três vizinhos carbonos, sem quaternário.
  • ENos pés há só carbonos primários e secundários da cadeia linear.

Assunto: Cadeias carbônicas e hibridização.

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