Questão 96 do ENEM PPL 2018

2º dia · Ciências da Natureza

Pesquisadores desenvolveram uma nova e mais eficiente rota sintética para produzir a substância atorvastatina, empregada para reduzir os níveis de colesterol. Segundo os autores, com base nessa descoberta, a síntese da atorvastatina cálcica (\text{CaC}_{66}\text{H}_{68}\text{F}_2\text{N}_4\text{O}_{10}, massa molar igual a 1\text{ }154\text{ }\frac{\text{g}}{\text{mol}}) é realizada a partir do éster 4-metil-3-oxopentanoato de metila (\text{C}_7\text{H}_{12}\text{O}_3, massa molar igual a 144\text{ }\frac{\text{g}}{\text{mol}}).

Unicamp descobre nova rota para produzir medicamento mais vendido no mundo. Disponível em: www.unicamp.br. Acesso em: 26 out. 2015 (adaptado).

Considere o rendimento global de 20% na síntese da atorvastatina cálcica a partir desse éster, na proporção de 1 : 1. Simplificadamente, o processo é ilustrado na figura.

Esquema da rota sintética que parte do éster 4-metil-3-oxopentanoato de metila e, após 11 etapas de síntese com rendimento global de 20%, forma o complexo de atorvastatina cálcica.

VIEIRA, A. S. Síntese total da atorvastatina cálcica. Disponível em: http://ipd-farma.org.br. Acesso em: 26 out. 2015 (adaptado).

Considerando o processo descrito, a massa, em grama, de atorvastatina cálcica obtida a partir de 100 g do éster é mais próxima de

  1. A
    20.
  2. B
    29.
  3. C
    160.
  4. D
    202.
  5. E
    231.
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Resolução comentada

O rendimento global de 20% diz que só 20% da quantidade teórica de produto é realmente obtida. A proporção 1 : 1 indica que 1 mol do éster gera, no máximo, 1 mol de atorvastatina cálcica.

  1. Quantidade de éster: n = \frac{100\ \text{g}}{144\ \text{g/mol}} \approx 0{,}694\ \text{mol}.

  2. Quantidade teórica de atorvastatina (1 : 1): 0{,}694\ \text{mol}.

  3. Massa teórica: 0{,}694 \times 1\,154 \approx 801\ \text{g}.

  4. Aplicando o rendimento de 20%: 801 \times 0{,}20 \approx 160\ \text{g}.

A massa obtida é, portanto, cerca de 160 g. Note que é maior que os 100 g de partida, o que é coerente: a massa molar do produto é muito maior que a do éster.

Alternativa C.

Pegadinha: A alternativa A engana quem aplica 20% direto sobre os 100 g, esquecendo que a massa molar do produto é bem maior que a do éster.

Por que as outras alternativas estão erradas

  • Aaplica 20% sobre os 100 g do éster, sem converter para mol e usar as massas molares.
  • Bmultiplica 20% pela razão de massas molares invertida (144/1154 vezes 100 g, aproximadamente 12 g) ou erra a conta, sem coerência com a proporção 1 : 1.
  • Dusa outra razão de massas molares, sem aplicar corretamente o rendimento de 20%.
  • Eerra na conversão de mol para massa, não aplicando corretamente os 20% de rendimento.

Assuntos: estequiometria, rendimento de reação, massa molar.

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