Questão 112 do ENEM PPL 2018

O texto diz que, junto com a hidrogenação parcial, ocorrem processos paralelos que convertem gorduras cis em trans. Precisamos identificar que tipo de reação é essa conversão.

Isômeros cis e trans (isomeria geométrica) têm a mesma fórmula molecular e diferem apenas na disposição espacial dos grupos ao redor da dupla ligação C=C. Transformar um no outro, sem trocar átomos nem mudar a fórmula, é uma isomerização.

1. A hidrogenação em si é uma reação de adição de \ce{H2} às duplas ligações. Ela é o objetivo da indústria, então não é o que se quer evitar.
2. A conversão cis → trans é o processo paralelo indesejado, pois gera o subproduto ligado às doenças vasculares.
3. Esse processo paralelo é a isomerização: a dupla ligação permanece, mas muda sua configuração geométrica.

Assim, para minimizar os ácidos graxos trans, a indústria deve evitar a reação de isomerização.

Alternativa E.

Pegadinha: A alternativa A engana porque a hidrogenação é uma adição, mas ela é o processo desejado; o subproduto trans vem da isomerização.

Por que as outras alternativas estão erradas

• AA adição de hidrogênio é a própria hidrogenação, que é o objetivo do processo, não o subproduto.
• BReação ácido-base envolve transferência de prótons e não tem relação com a mudança cis-trans.
• CSubstituição troca um átomo ou grupo por outro, o que não ocorre na conversão cis-trans.
• DA hidrogenação envolve redox, mas a formação do isômero trans não é definida por esse tipo de reação.

Assuntos: isomeria geométrica, hidrogenação de óleos, tipos de reações orgânicas.

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