PRÁTICA COM QUESTÕES OFICIAIS
Questão 79 da UNICAMP 2017
Uma alternativa encontrada nos grandes centros urbanos, para se evitar que pessoas desorientadas urinem nos muros de casas e estabelecimentos comerciais, é revestir esses muros com um tipo de tinta que repele a urina e, assim, “devolve a urina” aos seus verdadeiros donos. A figura a seguir apresenta duas representações para esse tipo de revestimento.

Como a urina é constituída majoritariamente por água, e levando-se em conta as forças intermoleculares, pode-se afirmar corretamente que
- Aos revestimentos representados em 1 e 2 apresentam a mesma eficiência em devolver a urina, porque ambos apresentam o mesmo número de átomos na cadeia carbônica hidrofóbica.
- Bo revestimento representado em 1 é mais eficiente para devolver a urina, porque a cadeia carbônica é hidrofóbica e repele a urina.
- Co revestimento representado em 2 é mais eficiente para devolver a urina, porque a cadeia carbônica apresenta um grupo de mesma polaridade que a água, e, assim, é hidrofóbica e repele a urina.
- Do revestimento representado em 2 é mais eficiente para devolver a urina, porque a cadeia carbônica apresenta um grupo de mesma polaridade que a água, e, assim, é hidrofílica e repele a urina.
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Resolução comentada
Para a tinta "devolver" a urina, ela precisa repelir a água, ou seja, ser hidrofóbica. Isso depende das forças intermoleculares entre a superfície e a água.
A água é uma molécula polar e faz ligações de hidrogênio. Uma superfície só atrai bem a água se tiver grupos capazes de interagir com ela, como o grupo -OH. Superfícies assim são hidrofílicas: a água molha e se espalha.
Uma cadeia carbônica terminada em -CH_3 é apolar. Ela só faz interações fracas do tipo dipolo induzido com a água, que prefere interagir com ela mesma. Por isso a água não molha a superfície e escorre, formando gotas.
Aplicando às figuras:
- Revestimento 1: cadeias terminadas em -CH_3, apolares e hidrofóbicas. Repelem a urina, que é majoritariamente água.
- Revestimento 2: cadeias terminadas em -OH, polares. Fazem ligações de hidrogênio com a água, então são hidrofílicas e retêm a urina em vez de repeli-la.
Logo, o revestimento 1 é o mais eficiente. As alternativas C e D erram ao dizer que um grupo de polaridade igual à da água repele a água: semelhante dissolve semelhante, então atrai. A alternativa A erra ao ignorar o grupo terminal, que é o que diferencia os dois revestimentos.
Alternativa B.
Por que as outras alternativas estão erradas
- AIgnora o grupo terminal: o revestimento 2 tem -OH, que atrai a água, então as eficiências são diferentes.
- CUm grupo de mesma polaridade que a água a atrai, não é hidrofóbico; o -OH torna o revestimento 2 menos eficiente.
- DDiz que a cadeia é hidrofílica e repele a água, o que é contraditório: grupos hidrofílicos atraem a água por ligações de hidrogênio.
Assuntos: Forças intermoleculares, Polaridade e solubilidade.
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Fonte: Comvest/Vestibular Unicamp 2017. Prova oficial ↗