PRÁTICA COM QUESTÕES OFICIAIS

Questão 25 da UNICAMP 2016

1ª fase · Química: Isomeria plana

Atualmente, parece que a Química vem seduzindo as pessoas e tem-se observado um número cada vez maior de pessoas portando tatuagens que remetem ao conhecimento químico. As figuras a seguir mostram duas tatuagens muito parecidas, com as correspondentes imagens tatuadas mais bem definidas abaixo.

Duas fotos de tatuagens na pele mostrando estruturas químicas e, abaixo de cada uma, o desenho correspondente da fórmula estrutural da dopamina em orientações espaciais ligeiramente diferentes.

As imagens representam duas fórmulas estruturais, que correspondem a dois

  1. A
    compostos que são isômeros entre si.
  2. B
    modos de representar o mesmo composto.
  3. C
    compostos que não são isômeros.
  4. D
    compostos que diferem nas posições das ligações duplas.
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Resolução comentada

Dois desenhos de fórmula estrutural representam o mesmo composto quando a conectividade dos átomos é a mesma, ainda que a molécula esteja girada ou espelhada no papel. Isômeros, ao contrário, têm a mesma fórmula molecular, mas átomos ligados de modos diferentes.

Analisando a figura, em cada desenho há:

  1. um anel benzênico (aromático);
  2. dois grupos \ce{OH} em carbonos vizinhos do anel (posições 3 e 4 em relação à cadeia lateral);
  3. uma cadeia lateral \ce{-CH2-CH2-NH2} ligada ao anel, no carbono oposto (posição 1) ao do \ce{OH} mais distante dela.

No desenho da esquerda, os dois \ce{OH} estão à esquerda do anel e a cadeia à direita. No da direita, a molécula está apenas rotacionada e refletida: os \ce{OH} continuam adjacentes, com um deles na posição 4 (em frente à cadeia) e o outro na posição 3, e a cadeia continua na posição 1.

Portanto, a sequência de ligações é idêntica: é a dopamina nos dois casos. Mudou só a orientação do desenho, não a molécula. Como é o mesmo composto, não são isômeros, e as ligações duplas do anel apenas ressoam, sem diferença real de posição.

Alternativa B.

Pegadinha: A alternativa A engana quem vê os desenhos em orientações diferentes e conclui que as posições dos grupos OH mudaram.

Por que as outras alternativas estão erradas

  • AIsômeros exigem conectividade diferente; aqui os átomos estão ligados do mesmo modo, só o desenho foi girado.
  • CDiz que são compostos (no plural) distintos, mas é uma única substância desenhada de duas maneiras.
  • DAs ligações duplas do anel aromático são deslocalizadas (ressonância) e não diferem entre os desenhos.

Assunto: Isomeria plana.

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Ver como caiu na prova Questão 25 no caderno Q da UNICAMP 2016

Fonte: Comvest/Vestibular Unicamp 2016. Prova oficial ↗