PRÁTICA COM QUESTÕES OFICIAIS

Questão 22 da UNICAMP 2016

1ª fase · Química: Funções nitrogenadas e halogenadas

Com a crescente crise mundial de dengue, as pesquisas pela busca tanto de vacinas quanto de repelentes de insetos têm se intensificado. Nesse contexto, os compostos I e II abaixo representados têm propriedades muito distintas: enquanto um deles tem caráter ácido e atrai os insetos, o outro tem caráter básico e não os atrai.

Fórmulas estruturais dos compostos I e II. O composto I apresenta uma carboxila e uma hidroxila. O composto II apresenta um anel heterocíclico de seis membros com dois átomos de nitrogênio (um ligado a H e outro ao grupo CH3).

Baseado nessas informações, pode-se afirmar corretamente que o composto

  1. A
    I não atrai os insetos e tem caráter básico.
  2. B
    II atrai os insetos e tem caráter ácido.
  3. C
    II não atrai os insetos e tem caráter básico.
  4. D
    I não atrai os insetos e tem caráter ácido e básico.
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Resolução comentada

O enunciado diz que um composto é ácido e atrai os insetos, e o outro é básico e não os atrai. Então basta descobrir qual é o ácido.

  1. Composto I: tem o grupo carboxila (\ce{-COOH}), que libera \ce{H+} e dá caráter ácido. A hidroxila ligada ao carbono vizinho é de álcool, praticamente neutra. É o ácido lático.

  2. Composto II: é a N-metilpiperazina, uma amina cíclica. Os dois nitrogênios têm um par de elétrons livre, que pode receber \ce{H+}. Por isso tem caráter básico.

  3. Associação: como o ácido é o que atrai os insetos, I é o ácido e atrai. O básico, II, não atrai.

As afirmações possíveis, então, são: I é ácido e atrai; II é básico e não atrai.

As alternativas A, B e D trocam essas propriedades ou atribuem a I um caráter básico que ele não tem. Só a C está de acordo com a análise.

Alternativa C.

Por que as outras alternativas estão erradas

  • Adiz que I não atrai insetos e é básico, mas I tem carboxila, logo é ácido e atrai.
  • Batribui a II caráter ácido e atração de insetos, mas II é uma amina, de caráter básico.
  • DI não é básico nem deixa de atrair os insetos; a hidroxila de álcool não dá caráter básico e I é ácido e atrai.

Assuntos: Funções nitrogenadas e halogenadas, Funções oxigenadas.

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Ver como caiu na prova Questão 22 no caderno Q da UNICAMP 2016

Fonte: Comvest/Vestibular Unicamp 2016. Prova oficial ↗