PRÁTICA COM QUESTÕES OFICIAIS
Questão 28 da UNICAMP 2014
Recentemente encontrou-se um verdadeiro “fatberg”, um iceberg de gordura com cerca de 15 toneladas, nas tubulações de esgoto de uma região de Londres. Esse “fatberg”, resultado do descarte inadequado de gorduras e óleo usados em frituras, poderia ser reaproveitado na produção de
- Asabão, por hidrólise em meio salino.
- Bbiodiesel, por transesterificação em meio básico.
- Csabão, por transesterificação em meio salino.
- Dbiodiesel, por hidrólise em meio básico.
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Resolução comentada
Gorduras e óleos são triglicerídeos, ésteres formados por glicerol e três ácidos graxos. Duas transformações industriais importantes partem deles.
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Sabão: é obtido pela saponificação, que é a hidrólise básica do éster com NaOH (ou KOH). Produz glicerol e sais de ácidos graxos, que são o sabão. O meio é básico, e o sal é o produto, não o meio da reação.
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Biodiesel: é obtido pela transesterificação. O triglicerídeo reage com um álcool de cadeia curta (metanol ou etanol) em catálise básica, formando glicerol e ésteres metílicos ou etílicos de ácidos graxos, que são o biodiesel.
Agora confira as alternativas:
- (A) O sabão realmente vem de hidrólise, mas o meio é básico, não "salino". Além disso, o sabão é o sal formado, e não o meio reacional.
- (B) Biodiesel por transesterificação em meio básico: correto.
- (C) Sabão não é obtido por transesterificação.
- (D) O biodiesel não é obtido por hidrólise; a hidrólise gera ácido graxo ou sal, não éster de álcool leve.
Portanto, o "fatberg" poderia ser reaproveitado na produção de biodiesel por transesterificação em meio básico.
Alternativa B.
Pegadinha: A alternativa A engana por trazer um processo verdadeiro (sabão por hidrólise), mas com o meio errado ("salino" em vez de básico).
Por que as outras alternativas estão erradas
- AA hidrólise básica gera sabão, mas o meio é básico e não "salino"; o sal é o produto formado.
- CSabão não vem de transesterificação, e sim de hidrólise básica (saponificação).
- DBiodiesel é obtido por transesterificação com álcool, não por hidrólise.
Assunto: Esterificação, hidrólise e transesterificação.
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Fonte: Comvest/Vestibular Unicamp 2014. Prova oficial ↗