Questão 17 (2º dia) da 2ª fase da UNICAMP 2026

Question

O filme Dark Waters, ou O Preço da Verdade, de 2019, retrata um processo judicial motivado por uma intensa contaminação ambiental pelo descarte inapropriado do C8, única identificação do composto químico que o advogado sabia no início da acusação formal. Essa contaminação havia sido promovida por uma indústria, a partir de um lago de decantação. Hoje, essa substância, assim como alguns de seus “parentes” próximos estão presentes na maioria dos ambientes aquáticos mundo afora. Devido à sua alta estabilidade, essas substâncias apresentam alta persistência ambiental e ausência de vias naturais eficazes de degradação. Além disso, são altamente maléficas à saúde humana e de outros animais, como mostra o filme. Para responder aos itens (a) e (b), considere essas informações e a figura abaixo.

a) Interprete a figura ao lado e indique: (i) objetivo e resultados esperados no processo representado e (ii) método químico utilizado. Além disso, nomeie as substâncias do lado esquerdo da figura. Use a nomenclatura usual, não necessariamente a nomenclatura IUPAC.

b) Estudos mostram que carvão ativo (CA), com ou sem carga, é capaz de adsorver quantidades semelhantes, em meio aquoso e pH 7, das substâncias orgânicas apresentadas à esquerda, na figura acima. Levando em consideração esses fatos e as interações entre essas substâncias e a superfície do CA, complete as figuras no campo de resposta, desenhando a orientação da molécula da substância orgânica em relação à superfície de cada partícula de CA. Escolha uma das substâncias orgânicas de modo a representar corretamente o relatado e nomeie, em cada caso, o tipo de interação química dominante.

Dado: pKa das substâncias orgânicas menor que 4.

Answer 1

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Questão 17 (2º dia) da 2ª fase da UNICAMP 2026

2º dia · Química · Química: Eletrólise

O filme Dark Waters, ou O Preço da Verdade, de 2019, retrata um processo judicial motivado por uma intensa contaminação ambiental pelo descarte inapropriado do C8, única identificação do composto químico que o advogado sabia no início da acusação formal. Essa contaminação havia sido promovida por uma indústria, a partir de um lago de decantação. Hoje, essa substância, assim como alguns de seus “parentes” próximos estão presentes na maioria dos ambientes aquáticos mundo afora. Devido à sua alta estabilidade, essas substâncias apresentam alta persistência ambiental e ausência de vias naturais eficazes de degradação. Além disso, são altamente maléficas à saúde humana e de outros animais, como mostra o filme. Para responder aos itens (a) e (b), considere essas informações e a figura abaixo.

a) Interprete a figura ao lado e indique: (i) objetivo e resultados esperados no processo representado e (ii) método químico utilizado. Além disso, nomeie as substâncias do lado esquerdo da figura. Use a nomenclatura usual, não necessariamente a nomenclatura IUPAC.

b) Estudos mostram que carvão ativo (CA), com ou sem carga, é capaz de adsorver quantidades semelhantes, em meio aquoso e pH 7, das substâncias orgânicas apresentadas à esquerda, na figura acima. Levando em consideração esses fatos e as interações entre essas substâncias e a superfície do CA, complete as figuras no campo de resposta, desenhando a orientação da molécula da substância orgânica em relação à superfície de cada partícula de CA. Escolha uma das substâncias orgânicas de modo a representar corretamente o relatado e nomeie, em cada caso, o tipo de interação química dominante.

Dado: pKa das substâncias orgânicas menor que 4.

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Resolução comentada

Resposta esperada pela Comvest

a)
(i) O objetivo é a decomposição de compostos organofluorados, contaminantes presentes na água, altamente tóxicos. O resultado esperado é a eliminação ou minimização da quantidade dessas substâncias maléficas para a saúde humana e animal e a redução do impacto ambiental. (ii) Foi utilizado um método de decomposição eletroquímico empregando energia renovável. As substâncias alvo do processo em questão são ácidos orgânicos polifluoretados, denominados PFAS, no caso o ácido perfluorooctanóico (PFOA) e o ácido perfluoro octanossulfônico (PFOS).

b)
[Figura: Esquemas de adsorção de moléculas de PFOA e PFOS em partículas esféricas de carvão ativado (CA). À esquerda, as cabeças aniônicas (carboxilato e sulfonato) das moléculas interagem diretamente com uma esfera carregada positivamente na superfície. À direita, as cadeias hidrofóbicas perfluoradas interagem lateralmente com uma esfera neutra de carvão ativado.]

| Tipo de interação: eletrostática ou atração entre as cargas negativas dos compostos químicos citados na forma aniônica (pKa < 4) e o CA carregado positivamente. | Tipo de interação: van der Waals ou interações fracas tais como forças de dispersão de London ou dipolo-dipolo induzido. |

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Publicada pela banca.

Resolução comentada

a)

O objetivo é remediar o aquífero contaminado, degradando os compostos persistentes diretamente no local, sem precisar retirar a água para tratamento externo. O resultado esperado é a mineralização dos contaminantes, formando as espécies indicadas à direita: \ce{CO2}, \ce{SO4^2-}, \ce{F-} e \ce{H2O}.

O método é a degradação eletroquímica por eletrólise. O painel fotovoltaico fornece energia elétrica aos eletrodos, promovendo reações de oxirredução: oxidação no ânodo positivo e redução no cátodo negativo.

As estruturas à esquerda são, de cima para baixo, o ácido perfluorooctanoico (PFOA, conhecido como C8), \ce{C7F15COOH}, e o ácido perfluorooctanossulfônico (PFOS), \ce{C8F17SO3H}.

Portanto, o processo busca descontaminar o aquífero por eletrólise, mineralizando PFOA e PFOS nos produtos apresentados.

b)

Escolhendo o PFOA, como o \text{pH}=7 é superior ao \text{p}K_a<4, predomina sua forma desprotonada, \ce{C7F15COO-}. Assim, devemos distinguir a cabeça aniônica, \ce{COO-}, da cauda perfluorada, predominantemente apolar. Uma representação coerente é:

CA positivo: desenhe a cabeça \ce{COO-} voltada para a superfície. A interação dominante é íon–íon, pela atração entre cargas opostas:

\boxed{\text{CA}^{+}}\ \cdots\ \underbrace{\ce{COO-}}_{\text{cabeça}}-\underbrace{\ce{C7F15}}_{\text{cauda}}

CA negativo: desenhe a cauda junto à superfície e a cabeça aniônica afastada, evitando a repulsão entre cargas negativas. A superfície carregada pode polarizar a cauda, estabelecendo interação íon–dipolo induzido, além das forças de dispersão:

\boxed{\text{CA}^{-}}\ \cdots\ \ce{C7F15-COO-}

CA neutro: represente a cauda em contato com a superfície, por forças de dispersão de London, também chamadas dipolo instantâneo–dipolo induzido:

\boxed{\text{CA}^{0}}\ \cdots\ \ce{C7F15-COO-}

A adsorção semelhante mostra que a atração entre cargas opostas não é indispensável: a cauda também permite interações com o carvão.

Orientações: cabeça no CA positivo; cauda no CA negativo e no neutro. Interações: íon–íon, íon–dipolo induzido e forças de London, respectivamente.

Assuntos: Eletrólise, Forças intermoleculares, Equilíbrio iônico: Ka, Kb e grau de ionização.

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Questão 17 no caderno CB da 2ª fase da UNICAMP 2026

Fonte: Comvest/Vestibular Unicamp 2026. Prova oficial ↗

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