Questão 3 (3º dia) da 2ª fase da UNICAMP 2016
Já faz parte do folclore brasileiro alguém pedir um “prato quente” na Bahia e se dar mal. Se você come algo muito picante, sensação provocada pela presença da capsaicina (fórmula estrutural mostrada a seguir) no alimento, logo toma algum líquido para diminuir essa sensação. No entanto, nem sempre isso adianta, pois logo em seguida você passa a sentir o mesmo ardor.
a) Existem dois tipos de pimenta em conserva, um em que se usa vinagre e sal, e outro em que se utiliza óleo comestível. Comparando-se os dois tipos, observa-se que o óleo comestível se torna muito mais picante que o vinagre. Em vista disso, o que seria mais eficiente para eliminar o ardor na boca provocado pela ingestão de pimenta: vinagre ou óleo? Justifique sua escolha baseando-se apenas nas informações dadas.
b) Durante uma refeição, a ingestão de determinados líquidos nem sempre é palatável; assim, se o “prato quente” também estiver muito salgado, a ingestão de leite faz desaparecer imediatamente as duas sensações. Baseando-se nas interações químicas entre os componentes do leite e os condimentos, explique por que ambas as sensações desaparecem após a ingestão do leite. Lembre-se que o leite é uma suspensão constituída de água, sais minerais, proteínas, gorduras e açúcares.
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Resolução comentada
Resolução comentada
a) O enunciado mostra que o óleo fica muito mais picante que o vinagre. Isso indica que a capsaicina se dissolve muito melhor no óleo do que no vinagre, que é uma solução aquosa de ácido acético e sal.
A capsaicina tem uma longa cadeia carbônica apolar e um anel aromático. Ela é, portanto, predominantemente apolar, e o óleo (apolar) a dissolve bem: "semelhante dissolve semelhante". O vinagre, polar, a dissolve mal.
Para eliminar o ardor é preciso retirar a capsaicina da mucosa da boca. Quem faz isso é o líquido que a dissolve melhor, ou seja, o óleo. O vinagre, por dissolver pouco a capsaicina, não a remove, e o ardor volta logo em seguida, como diz o enunciado.
O óleo é mais eficiente, pois dissolve a capsaicina (apolar), enquanto o vinagre (polar) quase não a dissolve.
b) O leite tem componentes de dois tipos, e cada um atua sobre um condimento.
- Sensação picante: as gorduras do leite são apolares e dissolvem a capsaicina, retirando-a da mucosa. As proteínas (caseínas) também se ligam a ela, por interações intermoleculares com a parte apolar e por ligações de hidrogênio com os grupos \ce{-OH} e amida.
- Sensação salgada: o sal (\ce{NaCl}) é iônico e se dissolve na água do leite, que o dilui. Os íons \ce{Na+} e \ce{Cl-} ficam solvatados pela água (interações íon-dipolo) e também interagem com as proteínas, que têm grupos polares e carregados. Assim, deixam de estar concentrados na língua.
Como o leite tem fase aquosa (polar) e fase gordurosa (apolar), ele age sobre os dois condimentos, e as duas sensações desaparecem.
A gordura do leite dissolve a capsaicina (e as proteínas também a retêm), e a água do leite dissolve e dilui o sal.
Assuntos: polaridade e solubilidade, interações intermoleculares, funções orgânicas.
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