Questão 4 (3º dia) da 2ª fase da UNICAMP 2016
A natureza fornece não apenas os insumos como também os subsídios necessários para transformá-los, de acordo com as necessidades do homem. Um exemplo disso é o couro de alguns peixes, utilizado para a fabricação de calçados e bolsas, que pode ser tingido com corantes naturais, como o extraído do crajiru, uma planta arbustiva que contém o pigmento natural mostrado nos equilíbrios apresentados a seguir. Esse pigmento tem a característica de mudar de cor de acordo com o pH. Em pH baixo, ele tem a coloração vermelha intensa, que passa a violeta à medida que o pH aumenta.
a) Complete o desenho no espaço de resolução, preenchendo os retângulos vazios com os símbolos \ce{H+} ou \ce{OH-}, de modo a contemplar os aspectos de equilíbrio ácido-base em meio aquoso, de acordo com as informações químicas contidas na figura acima.
b) Dentre as espécies I, II e III, identifique aquela(s) presente(s) no pigmento com coloração violeta e justifique sua escolha em termos de equilíbrio químico.
Reportar erro na questão
Resolução comentada
Resolução comentada
a) Compare as estruturas: a espécie II é o cátion (carga + no oxigênio do anel), e I e III são neutras. Passar de II para I ou para III é perder um \ce{H+} de uma hidroxila fenólica (a do C-7 dá I, a do C-4' dá III). O caminho inverso é ganhar \ce{H+}.
Em cada seta, o símbolo a escrever é o reagente que provoca aquela reação.
- Equilíbrio I \rightleftharpoons II: na seta de cima (I \to II), o \ce{H+} protona o oxigênio do C-7, e o retângulo de cima recebe \ce{H+}. Na seta de baixo (II \to I), o \ce{OH-} retira o \ce{H+} da hidroxila, e o retângulo de baixo recebe \ce{OH-}.
- Equilíbrio II \rightleftharpoons III: na seta de cima (II \to III), o \ce{OH-} retira o \ce{H+} da hidroxila do C-4', e o retângulo de cima recebe \ce{OH-}. Na seta de baixo (III \to II), o \ce{H+} protona a carbonila, e o retângulo de baixo recebe \ce{H+}.
As equações ficam:
Resposta: I \overset{\ce{H+}}{\underset{\ce{OH-}}{\rightleftharpoons}} II \overset{\ce{OH-}}{\underset{\ce{H+}}{\rightleftharpoons}} III.
b) O enunciado diz que em pH baixo a cor é vermelha intensa, e essa cor é da espécie II, o cátion, que é a forma protonada. À medida que o pH aumenta, a cor passa a violeta.
Aumentar o pH significa diminuir [\ce{H+}] e aumentar [\ce{OH-}]. Pelo princípio de Le Chatelier, o equilíbrio se desloca para repor o \ce{H+} consumido, no sentido da perda de \ce{H+} por II. Assim, II \to I e II \to III, e as formas neutras I e III passam a predominar.
Portanto, a cor violeta é devida às espécies I e III, que coexistem em equilíbrio com II, em pH mais alto.
Resposta: espécies I e III.
Assuntos: equilíbrio químico ácido-base, deslocamento de equilíbrio (Le Chatelier), pH e indicadores.
Reportar erro na resolução
Ver como caiu na prova
