Questão 15 (2º dia) da 2ª fase da UNICAMP 2015

Question

O processo de condenação por falsificação ou adulteração de produtos envolve a identificação do produto apreendido. Essa identificação consiste em descobrir se o produto é aquele informado e se os componentes ali contidos estão na quantidade e na concentração indicadas na embalagem.

a) Considere que uma análise da ANVISA tenha descoberto que o comprimido de um produto apresentava 5{,}2 \times 10^{-5}\text{ mol} do princípio ativo citrato de sildenafila. Esse produto estaria ou não fora da especificação, dado que a sua embalagem indicava haver 50 mg dessa substância em cada comprimido? Justifique sua resposta.

b) Duas substâncias com efeitos terapêuticos semelhantes estariam sendo adicionadas individualmente em pequenas quantidades em energéticos. Essas substâncias são o citrato de sildenafila e a tadalafila. Se uma amostra da substância adicionada ao energético fosse encontrada, seria possível diferenciar entre o citrato de sildenafila e a tadalafila, a partir do teor de nitrogênio presente na amostra? Justifique sua resposta.

Dados: Citrato de sildenafila (\ce{C22H30N6O4S \cdot C6H6O7}; 666{,}7\text{ g mol}^{-1}) e tadalafila (\ce{C22H19N3O4}; 389{,}4\text{ g mol}^{-1}).

Answer 1

Questão 15 (2º dia) da 2ª fase da UNICAMP 2015

2º dia · Química

O processo de condenação por falsificação ou adulteração de produtos envolve a identificação do produto apreendido. Essa identificação consiste em descobrir se o produto é aquele informado e se os componentes ali contidos estão na quantidade e na concentração indicadas na embalagem.

a) Considere que uma análise da ANVISA tenha descoberto que o comprimido de um produto apresentava 5{,}2 \times 10^{-5}\text{ mol} do princípio ativo citrato de sildenafila. Esse produto estaria ou não fora da especificação, dado que a sua embalagem indicava haver 50 mg dessa substância em cada comprimido? Justifique sua resposta.

b) Duas substâncias com efeitos terapêuticos semelhantes estariam sendo adicionadas individualmente em pequenas quantidades em energéticos. Essas substâncias são o citrato de sildenafila e a tadalafila. Se uma amostra da substância adicionada ao energético fosse encontrada, seria possível diferenciar entre o citrato de sildenafila e a tadalafila, a partir do teor de nitrogênio presente na amostra? Justifique sua resposta.

Dados: Citrato de sildenafila (\ce{C22H30N6O4S \cdot C6H6O7}; 666{,}7\text{ g mol}^{-1}) e tadalafila (\ce{C22H19N3O4}; 389{,}4\text{ g mol}^{-1}).

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Resolução comentada

Resposta esperada pela FUVEST

a)
Inicialmente calcula-se a massa do princípio ativo contido em um comprimido:
\text{m}_{\text{calc}} = \text{n} \times \text{M}, em que \text{m} é a massa, \text{n} é a quantidade em mol e \text{M} é a massa molar do produto. Substituindo-se os valores fornecidos, obtém-se:
\text{m} = 5{,}2 \times 10^{-5}\ \text{mol} \times 666{,}7 \times 10^3\ \text{mg} \quad \text{m}_{\text{calc}} = 34{,}7\ \text{mg}. Essa massa é menor que os 50\ \text{mg} informados, portanto o produto estaria fora da especificação.

b)
O teor de qualquer elemento em uma substância pura (porcentagem em massa) pode ser calculado teoricamente a partir do conhecimento da fórmula molecular da substância e de sua massa molar por: \text{Teor}\% = (\text{m}_{\text{elemento}} / \text{M}) \times 100, em que \text{m} é a massa do elemento e \text{M} é a massa molar da substância. A massa do elemento, por sua vez, pode ser calculada a partir da quantidade do elemento em mol (n) por mol de substância e de sua respectiva massa molar. No caso do nitrogênio,

\text{N}\% = [(\text{nx } 14)/\text{M})] \times 100\ .

Para o citrato de sildenafila: \text{N}\%_{\text{cit}} = [(6 \times 14)/666{,}7)] \times 100 = \text{N}\%_{\text{cit}} = 12{,}6\%
Para a tadalafila: \text{N}\%_{\text{tad}} = [(3 \times 14)/389{,}4)] \times 100 = \text{N}\%_{\text{tad}} = 10{,}8\%.
Portanto, seria possível diferenciar o citrato de sildenafila da tadalafila, a partir do teor de nitrogênio presente na amostra.

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Resolução comentada

a) Para comparar com a embalagem, converta a quantidade de matéria em massa usando a massa molar do citrato de sildenafila (666{,}7\ \text{g/mol}):

m = n \cdot M = 5{,}2\times10^{-5}\ \text{mol} \times 666{,}7\ \text{g/mol} \approx 3{,}5\times10^{-2}\ \text{g} = 34{,}7\ \text{mg}

A embalagem indica 50 mg, que corresponderiam a \dfrac{0{,}050}{666{,}7}\approx 7{,}5\times10^{-5}\ \text{mol}. O comprimido analisado tem bem menos princípio ativo que o declarado, cerca de 30% a menos.

Sim, o produto está fora da especificação: o comprimido contém cerca de 34,7 mg de citrato de sildenafila, e não 50 mg.

b) Calcule o teor (porcentagem em massa) de nitrogênio em cada substância, usando M(\text{N}) = 14\ \text{g/mol}.

Citrato de sildenafila: tem 6 átomos de N por fórmula, então \dfrac{6\times14}{666{,}7}=\dfrac{84}{666{,}7}\approx 0{,}126, ou seja, cerca de 12,6%.
Tadalafila: tem 3 átomos de N por fórmula, então \dfrac{3\times14}{389{,}4}=\dfrac{42}{389{,}4}\approx 0{,}108, ou seja, cerca de 10,8%.

Os teores são diferentes. Se a amostra for da substância pura, a determinação do teor de nitrogênio permite distingui-las: cerca de 12,6% indica citrato de sildenafila e cerca de 10,8% indica tadalafila.

Sim, é possível diferenciá-las: o teor de N é de cerca de 12,6% no citrato de sildenafila e de cerca de 10,8% na tadalafila.

Assuntos: quantidade de matéria e massa molar, composição percentual.

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