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Questão 27 da UFPR 2026

1ª fase · Química: Esterificação, hidrólise e transesterificação

Um dos materiais mais utilizados nas tecnologias de impressão 3D é o PLA, um polímero resistente e que pode ser obtido de fontes renováveis. A seguir é apresentada a equação química da reação de polimerização do ácido lático para formar o PLA.

Equação química representando a polimerização do ácido lático em PLA, com a seta indicando "Condições de reação" e o produto final entre colchetes com índice n.

A reação química associada a essa transformação de grupos funcionais é uma:

  1. A
    hidrólise.
  2. B
    alcoólise.
  3. C
    eliminação.
  4. D
    acidificação.
  5. E
    esterificação.
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Resolução comentada

O ácido lático tem dois grupos funcionais na mesma molécula: um ácido carboxílico (-\text{COOH}) e um álcool (-\text{OH}).

Na polimerização, o -\text{COOH} de uma molécula reage com o -\text{OH} de outra. Isso forma a ligação éster, -\text{COO}-, e libera uma molécula de água:

\ce{R-COOH + HO-R' -> R-COO-R' + H2O}

Repetida n vezes, essa reação liga as moléculas em cadeia e produz um poliéster, o PLA. A unidade repetitiva do polímero na figura mostra exatamente o grupo \ce{C(=O)-O} entre as unidades, ou seja, a função éster.

A reação entre ácido carboxílico e álcool, com formação de éster e água, é a esterificação. Como a reação se repete muitas vezes, trata-se de uma polimerização por condensação, com esterificação como transformação de grupos funcionais.

Os demais processos não descrevem essa transformação. A hidrólise e a alcoólise quebram ésteres, e a acidificação é só a adição de ácido ao meio. A eliminação forma ligações duplas, o que não ocorre aqui.

Alternativa E.

Por que as outras alternativas estão erradas

  • AHidrólise é a quebra do éster pela água, o processo inverso ao que forma o PLA.
  • BAlcoólise é a quebra de um éster por um álcool; aqui o éster é formado, não consumido.
  • CEliminação formaria uma ligação dupla C=C, e o produto mostra ligações éster, sem alceno.
  • DAcidificação é adicionar ácido ao meio, não é uma transformação de grupos funcionais.

Assuntos: Esterificação, hidrólise e transesterificação, Polímeros.

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Fonte: UFPR 2026 · 1ª fase. Prova oficial ↗