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Questão 54 da UFPR 2016

1ª fase · Química: Esterificação, hidrólise e transesterificação

O Nobel da Paz de 2013 foi entregue à Organização para a Proibição das Armas Químicas, o que reforçou a preocupação mundial quanto à erradicação desse tipo de armamento. O VX é um agente químico altamente tóxico, classificado como arma de destruição em massa. A eliminação desse agente é realizada via degradação, que pode ocorrer por três caminhos, tal como ilustrado ao lado. No entanto, o composto “5” também pode atuar como arma química, por ser muito mais tóxico que os outros produtos da degradação.

Esquema da hidrólise da molécula de VX em três caminhos reacionais distintos com adição de H₂O: o caminho à esquerda forma os compostos 1 e 2; o caminho central para baixo forma os compostos 3 e 4; o caminho à direita forma os compostos 5 e 6.

Fonte: SMITH, B.M. Catalytic methods for the destruction of chemical warfare a gents under ambient conditions. In: Chemical Society Reviews, v. 37, p.470-478, 2008. Adaptado.

O quadro abaixo mostra as condições para detoxificação do agente VX e respectivos resultados pelos diferentes métodos.

Método Tempo de reação
(horas)		 Quantidade de VX
consumido (%)		 Proporção (em massa)
entre os produtos 2:4:6
1 10 70 10:2:1
2 5 30 2:2:2
3 7 56 1:1:0
4 15 75 1:1:10
5 20 90 2:1:1

Com base nas informações fornecidas, qual método de detoxificação é mais eficiente?

  1. A
    Método 1.
  2. B
    Método 2.
  3. C
    Método 3.
  4. D
    Método 4.
  5. E
    Método 5.
Escolha uma alternativa para conferir o gabarito.
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Resolução comentada

Um método de detoxificação é eficiente quando consome muito VX e forma pouco do composto 5, que é mais tóxico que o próprio VX. Os dois produtos do caminho da direita são 5 e 6, e a tabela dá a proporção de 6 (o álcool, inofensivo), que é formado junto com 5. Como 5 e 6 saem do mesmo caminho, a quantidade de 6 indica quanto de 5 foi gerado.

O que importa então é a fração do VX consumido que seguiu pelo caminho perigoso (produto 6 na proporção 2:4:6).

  1. Método 1: 6 representa \frac{1}{10+2+1}=\frac{1}{13}\approx 7{,}7\% dos produtos. Com 70% de VX consumido, fica cerca de 5{,}4\% do VX transformado em 5.
  2. Método 2: \frac{2}{6}\approx 33\% dos produtos. Com 30% consumido, dá cerca de 10\%.
  3. Método 3: \frac{0}{2}=0\%. O produto 5 não se forma, apesar de 56% de VX consumido.
  4. Método 4: \frac{10}{12}\approx 83\%. Com 75% consumido, dá cerca de 62\%.
  5. Método 5: \frac{1}{4}=25\%. Com 90% consumido, dá cerca de 22\%.

O método 3 elimina 56% do VX sem produzir o composto 5, que é o mais tóxico. Os demais geram quantidades relevantes dele. Portanto o método 3 é o mais eficiente.

Alternativa C.

Pegadinha: A alternativa E engana quem olha só a maior porcentagem de VX consumido (90%) e esquece que o composto 5, mais tóxico que o VX, precisa ser evitado.

Por que as outras alternativas estão erradas

  • AConsome 70% do VX, mas ainda forma composto 5 (cerca de 1/13 dos produtos), e o método 3 não forma nenhum.
  • BConsome só 30% do VX e forma muito composto 5 (1/3 dos produtos).
  • DGera a maior proporção de composto 5 (10 em 12 partes), tornando o resíduo mais tóxico.
  • EEscolhe pelo maior consumo de VX (90%), ignorando que forma 25% de produto 5, mais tóxico.

Assunto: Esterificação, hidrólise e transesterificação.

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Fonte: UFPR 2016 · 1ª fase. Prova oficial ↗