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Questão 52 da UFPR 2016

1ª fase · Química: Isomeria óptica

Isomeria é o nome dado à ocorrência de compostos que possuem a mesma fórmula molecular, mas que apresentam estruturas diferentes entre si. Os isômeros são classificados em constitucionais, que diferem na maneira como os átomos estão conectados (conectividade) em cada isômero, e estereoisômeros, que apresentam a mesma conectividade, mas diferem na maneira como seus átomos estão dispostos no espaço. Os estereoisômeros se dividem ainda em enantiômeros, que têm uma relação de imagem e objeto (que não são sobreponíveis), e diastereoisômeros, que não têm relação imagem e objeto.

Com relação à isomeria, numere a coluna da direita de acordo com sua correspondência com a coluna da esquerda.

Quatro pares de fórmulas estruturais numerados de 1 a 4.

( ) Enantiômeros.
( ) Mesmo composto.
( ) Não são isômeros.
( ) Diastereoisômeros.

Assinale a alternativa que apresenta a numeração correta da coluna da direita, de cima para baixo.

  1. A
    1 – 2 – 3 – 4.
  2. B
    1 – 3 – 4 – 2.
  3. C
    2 – 3 – 1 – 4.
  4. D
    2 – 1 – 4 – 3.
  5. E

    4 – 1 – 3 – 2.

    • – Questão anulada, portanto todos os candidatos serão pontuados.
Escolha uma alternativa para conferir o gabarito.
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Resolução comentada

Vamos classificar cada par.

Par 1: os dois são butan-2-ol, com carbono quiral (OH, H, CH₃, CH₂CH₃). O primeiro desenho tem H em tracejado e CH₃ em cunha. No segundo, o desenho está espelhado, com H em tracejado e CH₃ em cunha. Ao espelhar a estrutura, os traços permanecem iguais, então o segundo é a imagem especular do primeiro, e não o mesmo composto. Logo, o par 1 é de enantiômeros.

Par 2: ácido fumárico (trans) e ácido maleico (cis). Têm a mesma conectividade e diferem no arranjo espacial, sem serem imagens especulares. São diastereoisômeros.

Par 3: 1-cloro-3-metilbutano. O carbono 3 tem dois grupos CH₃ iguais, então não é quiral. Os dois desenhos são o mesmo composto.

Par 4: à esquerda, 2-metilpropanal (C₄H₈O). À direita, 2-metilbutanal (C₅H₁₀O). As fórmulas moleculares são diferentes, então não são isômeros.

Montando a coluna, de cima para baixo:

  • Enantiômeros: 1
  • Mesmo composto: 3
  • Não são isômeros: 4
  • Diastereoisômeros: 2

Sequência: 1 – 3 – 4 – 2.

Alternativa B.

Pegadinha: O par 4 parece enantiômeros pelo desenho com carbono quiral, mas as fórmulas moleculares diferem; e no par 3 o carbono não é quiral, pois tem dois CH₃.

Por que as outras alternativas estão erradas

  • AMantém a ordem dos pares e ignora que o par 2 é cis-trans e o par 3 é o mesmo composto.
  • CTrata o par 2 como mesmo composto e o par 3 como não isômeros, mas o par 2 é cis-trans e o par 3 tem carbono não quiral.
  • DChama o par 2 de enantiômeros, mas fumárico e maleico são diastereoisômeros (cis-trans).
  • EChama o par 4 de enantiômeros, mas as fórmulas moleculares são diferentes (C₄H₈O e C₅H₁₀O).

Assuntos: Isomeria óptica, Isomeria plana.

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Ver como caiu na prova Questão 52 no caderno 1ª fase da UFPR 2016

Fonte: UFPR 2016 · 1ª fase. Prova oficial ↗