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Questão 36 da UFPR 2010

1ª fase · Química: Isomeria óptica

Sob o nome comercial de Tamiflu®, o medicamento oseltamivir (figura abaixo) é um pró-fármaco que não possui atividade antiviral. Porém, após ser metabolizado pelo fígado e pelo trato gastrintestinal, é transformado no carboxilato de oseltamivir, tornando-se assim seletivo contra o vírus influenza dos tipos A e B, tendo sido usado como o principal antiviral na pandemia de gripe H1N1 que ocorreu em 2009.

Estrutura química do oseltamivir

Com base nas informações apresentadas, identifique as afirmativas a seguir como verdadeiras (V) ou falsas (F).

( ) A molécula do oseltamivir contém quatro centros quirais (carbonos assimétricos).
( ) Só a molécula com estereoquímica apresentada possui atividade antiviral; os outros quinze (15) estereoisômeros possíveis não apresentam atividade biológica.
( ) O oseltamivir só é ativo após a hidrólise básica do grupo éster.
( ) O oseltamivir tem fórmula molecular \ce{C16H28N2O4}.
( ) O oseltamivir apresenta em sua estrutura as funções orgânicas: éter, éster e amida.

Assinale a alternativa que apresenta a sequência correta, de cima para baixo.

  1. A
    V – F – F – V – V.
  2. B
    F – F – V – V – V.
  3. C
    V – F – V – F – F.
  4. D
    V – V – F – V – F.
  5. E
    F – V – F – F – V.
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Resolução comentada

Estrutura do oseltamivir: anel ciclo-hexeno com uma dupla ligação, um grupo \ce{COOC2H5} (éster), um grupo 1-etilpropoxi (éter), um grupo acetamido (amida) e um grupo \ce{NH2} (amina).

  1. Centros quirais: são os três carbonos do anel que têm substituintes representados por cunhas (O–R, NHAc e \ce{NH2}). O carbono do éter ligado a dois grupos etila tem dois substituintes iguais, então não é quiral. Total: 3, e não 4. Primeira afirmativa falsa.

  2. Com 3 centros quirais, há 2^3=8 estereoisômeros, e não 16. Segunda afirmativa falsa.

  3. O pró-fármaco vira carboxilato de oseltamivir, ou seja, o éster é hidrolisado ao carboxilato. Isso ocorre por metabolismo (enzimas), mas o texto indica essa transformação como necessária para a atividade. Afirmativa verdadeira.

  4. Fórmula molecular, contando os carbonos:

    • anel: 6 C;
    • éster (\ce{COOC2H5}): 3 C;
    • acetila: 2 C;
    • 1-etilpropila: 5 C.

    Total: 16 C. Os nitrogênios são 2 e os oxigênios são 4 (éster 2, éter 1, amida 1). Hidrogênios: anel, CH= (1), CH–O (1), CH–N (1), CH–NH2 (1), CH2 (2), totalizando 6; \ce{NH2} (2); NH (1); \ce{CH3CO} (3); etila do éster (5); 1-etilpropila (\ce{CH} 1 + 2×5 = 11). Soma: 6+2+1+3+5+11 = 28. Fórmula \ce{C16H28N2O4}: verdadeira.

  5. Funções: éter, éster e amida estão presentes (além de amina). A afirmativa lista funções realmente existentes, logo é verdadeira.

Sequência: F – F – V – V – V.

Alternativa B.

Pegadinha: A afirmativa dos quatro centros quirais engana: o carbono do éter ligado a dois grupos etila parece quiral, mas tem substituintes iguais.

Por que as outras alternativas estão erradas

  • ADiz que há quatro centros quirais, mas são só três, e considera falsa a necessidade de hidrólise do éster.
  • CAceita quatro centros quirais e nega a fórmula correta e a presença de éter, éster e amida.
  • DConsidera 16 estereoisômeros (2^4), quando são 8, e nega a presença das três funções.
  • EAfirma que só há 15 outros estereoisômeros e nega a fórmula correta e a hidrólise do éster.

Assuntos: Isomeria óptica, Fórmulas mínima, molecular e percentual, Funções nitrogenadas e halogenadas.

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Fonte: UFPR 2010 · 1ª fase. Prova oficial ↗