PRÁTICA COM QUESTÕES OFICIAIS

Questão 35 da UFPR 2010

1ª fase · Química: Cadeias carbônicas e hibridização

As plantas sintetizam a estrutura de poliisopreno das borrachas naturais usando o pirofosfato de 3-metil-3-butenila. Muitos outros produtos naturais são derivados desse composto, incluindo os terpenos. O sesquiterpeno farnesol é uma das substâncias mais comuns do reino vegetal e é um precursor biossintético da estrutura de esteroides.

Fórmula estrutural plana do farnesol, com três ligações duplas, três ramificações metil e um grupo hidroxila terminal (-OH), acompanhada da legenda sublinhada "Farnesol".

Sobre o composto orgânico farnesol, considere as seguintes afirmativas:

  1. A estrutura do farnesol apresenta seis átomos de carbono \text{sp}^2.
  2. O produto de oxidação do farnesol é uma cetona.
  3. O farnesol é um álcool insaturado.
  4. O composto farnesol apresenta cadeia ramificada.
  5. A cadeia hidrocarbônica do farnesol apresenta três ligações duplas na configuração trans.

Assinale a alternativa correta.

  1. A
    Somente as afirmativas 2 e 3 são verdadeiras.
  2. B
    Somente as afirmativas 2, 3 e 4 são verdadeiras.
  3. C
    Somente as afirmativas 1, 2 e 5 são verdadeiras.
  4. D
    Somente as afirmativas 1, 3 e 4 são verdadeiras.
  5. E
    Somente as afirmativas 4 e 5 são verdadeiras.
Escolha uma alternativa para conferir o gabarito.
Reportar erro na questão
O que está errado?
Sem cadastro: não guardamos quem enviou.
Resolução comentada

O farnesol é \ce{(CH3)2C=CH-CH2-CH2-C(CH3)=CH-CH2-CH2-C(CH3)=CH-CH2OH}, com 15 carbonos. Vamos testar cada afirmativa.

  1. Falsa. Cada ligação dupla C=C tem 2 carbonos \text{sp}^2. Como são 3 duplas, há 6 carbonos \text{sp}^2. Mas confira o desenho: as três duplas são todas C=C, sem C=O, então são exatamente 6. Portanto a afirmativa 1 é verdadeira.

  2. Falsa. O farnesol é um álcool primário (a OH está em um carbono ligado a só um outro carbono, o CH_2OH). A oxidação de álcool primário gera aldeído e depois ácido carboxílico, não cetona.

  3. Verdadeira. Tem grupo OH em carbono saturado (álcool) e ligações duplas na cadeia (insaturado).

  4. Verdadeira. Há três grupos metil ligados à cadeia principal, portanto a cadeia é ramificada.

  5. Falsa. A dupla da extremidade tem dois grupos metil no mesmo carbono, então não existe isomeria cis/trans nela. Só duas duplas podem ser trans.

São verdadeiras as afirmativas 1, 3 e 4.

Alternativa D.

Pegadinha: A afirmativa 5 engana ao falar em três duplas trans, mas a dupla terminal tem dois grupos metil iguais no mesmo carbono e não apresenta isomeria geométrica.

Por que as outras alternativas estão erradas

  • AConsidera a afirmativa 2 verdadeira, mas a oxidação de álcool primário não dá cetona, e omite a 1 e a 4, que são verdadeiras.
  • BInclui a afirmativa 2 (cetona), erro, e deixa de fora a 1, que é verdadeira.
  • CInclui as afirmativas 2 e 5, ambas falsas, e omite a 3 e a 4.
  • EAceita a afirmativa 5, mas a dupla terminal com dois metilas não tem isomeria cis/trans, e omite a 1 e a 3.

Assuntos: Cadeias carbônicas e hibridização, Funções oxigenadas, Isomeria geométrica.

Reportar erro na resolução
O que está errado?
Sem cadastro: não guardamos quem enviou.
Ver como caiu na prova Questão 35 no caderno 1ª fase da UFPR 2010

Fonte: UFPR 2010 · 1ª fase. Prova oficial ↗