PRÁTICA COM QUESTÕES OFICIAIS

Questão 27 da UFPR 2009

1ª fase · Química: Funções nitrogenadas e halogenadas

A estrutura química do benzoato de denatonium, uma das substâncias de gosto mais amargo e que não possui toxicidade, é ilustrada a seguir:

Fórmula estrutural plana do benzoato de denatonium, composto por um cátion orgânico entre chaves com carga positiva e o ânion benzoato com carga negativa.

Sobre essa substância, considere as seguintes afirmativas:

  1. O benzoato de denatonium é um sal de amônio quaternário.
  2. O benzoato de denatonium apresenta fórmula molecular igual a \ce{C26H30N2O3}.
  3. O benzoato de denatonium apresenta 26 átomos de carbono, 18 com hibridação \text{sp}^2, 6 com hibridização \text{sp}^3 e 2 com hibridização \text{sp}.
  4. A carga formal dos átomos de nitrogênio na molécula do benzoato de denatonium é igual a zero.
  5. A presença da ligação iônica é fundamental para sua solubilidade em \ce{H2O}.

Assinale a alternativa correta.

  1. A
    Somente as afirmativas 1 e 2 são verdadeiras.
  2. B
    Somente as afirmativas 1, 2 e 5 são verdadeiras.
  3. C
    Somente as afirmativas 2, 3 e 4 são verdadeiras.
  4. D
    Somente as afirmativas 1, 4 e 5 são verdadeiras.
  5. E
    As afirmativas 1, 2, 3, 4 e 5 são verdadeiras.
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Resolução comentada

Cátion: anilida (anel fenil–NH–C(=O)–CH2–) ligada ao N, que também tem dois etilas e um benzila. Ânion: benzoato, \ce{C6H5COO-}.

Afirmativa 1: o N faz 4 ligações com carbono (CH2 da amida, dois etilas e benzila) e tem carga +. É amônio quaternário, e o composto é um sal. Verdadeira.

Afirmativa 2: contagem de carbonos e hidrogênios.

  • Cátion: C: 6 (anel) + 1 (C=O) + 1 (CH2) + 4 (dois etilas) + 1 (CH2) + 6 (anel) = 19. H: 5 + 1 (NH) + 2 + 10 + 2 + 5 = 25. Fórmula do cátion: \ce{C19H25N2O}^+.
  • Ânion: \ce{C7H5O2}^-.
  • Total: \ce{C26H30N2O3}. Verdadeira.

Afirmativa 3: são 26 carbonos. \text{sp}^2: 18 (três anéis, 6 cada) + 1 (C=O) = 19 mais o C do carboxilato = 20. \text{sp}^3: 1 + 4 + 1 = 6. Não há carbono \text{sp}. Falsa.

Afirmativa 4: o N quaternário tem carga formal +1. Falsa.

Afirmativa 5: a ligação iônica (sal) torna a substância polar e capaz de interagir com a água por íon-dipolo, favorecendo a dissolução. Verdadeira.

Verdadeiras: 1, 2 e 5.

Alternativa B.

Por que as outras alternativas estão erradas

  • AOmite a afirmativa 5, que é verdadeira: o caráter iônico favorece a solubilidade em água.
  • CAceita a 3 (há 20 carbonos sp², nenhum sp) e a 4 (o N tem carga +1) e rejeita a 1, que é verdadeira.
  • DConsidera a 4 verdadeira, mas o N quaternário tem carga formal +1, e deixa de fora a 2, que é correta.
  • EInclui as afirmativas 3 e 4, ambas falsas.

Assuntos: Funções nitrogenadas e halogenadas, Polaridade e solubilidade, Cadeias carbônicas e hibridização.

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Fonte: UFPR 2009 · 1ª fase. Prova oficial ↗