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Questão 25 da UFPR 2007

1ª fase · Química: Isomeria óptica

Compare as estruturas das duas substâncias químicas abaixo e considere as afirmativas a seguir:

Estrutura química da Hernandulcina Estrutura química da D-Fenilalanina

  1. A fração cíclica da hernandulcina não possui um plano de simetria.
  2. Na hernandulcina as duas insaturações apresentam configuração cis.
  3. A fração cíclica da hernandulcina possui uma função química carboxila.
  4. A fenilalanina existe como um par de enantiômeros.
  5. A fenilalanina apresenta isomeria cis-trans.

Assinale a alternativa correta.

  1. A
    Somente a afirmativa 1 é verdadeira.
  2. B
    Somente as afirmativas 2 e 3 são verdadeiras.
  3. C
    Somente as afirmativas 3, 4 e 5 são verdadeiras.
  4. D
    Somente as afirmativas 1 e 4 são verdadeiras.
  5. E
    Somente as afirmativas 1, 2 e 5 são verdadeiras.
Escolha uma alternativa para conferir o gabarito.
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Resolução comentada

Hernandulcina: anel de seis carbonos com uma cetona (C=O), uma ligação dupla no anel com um grupo metil e, ao lado da carbonila, um carbono ligado à cadeia lateral que tem OH, além de uma insaturação na ponta da cadeia.

Afirmativa 1. O carbono do anel que liga a cadeia lateral tem quatro grupos diferentes: H, a carbonila, o CH₂ do anel e a cadeia lateral. Isso torna o anel assimétrico, então ele não tem plano de simetria. Verdadeira.

Afirmativa 2. A ligação dupla do anel é cíclica de seis membros, e nela os substituintes ficam no mesmo lado. Mas a dupla da cadeia termina em =\text{C(CH}_3)_2. Como o carbono tem dois grupos iguais (dois metilas), não existe isomeria cis-trans e não se pode falar em configuração cis. Falsa.

Afirmativa 3. A fração cíclica tem uma cetona (C=O ligada a dois carbonos), não uma carboxila (–COOH). Falsa.

Afirmativa 4. A fenilalanina tem um carbono quiral (ligado a H, NH₂, COOH e CH₂–fenil), então existe como par de enantiômeros (D e L). Verdadeira.

Afirmativa 5. Não há ligação dupla C=C fora do anel aromático, e no anel benzênico não há isomeria cis-trans. Falsa.

São verdadeiras apenas 1 e 4.

Alternativa D.

Pegadinha: A afirmativa 2 engana por tratar as duas duplas como cis, mas a dupla com dois metilas no mesmo carbono não tem isomeria geométrica.

Por que as outras alternativas estão erradas

  • AIgnora que a fenilalanina tem carbono quiral e, portanto, enantiômeros (afirmativa 4 é verdadeira).
  • BConsidera cis a dupla da cadeia, que tem dois metilas no mesmo carbono, e confunde cetona com carboxila.
  • CConfunde cetona com carboxila e atribui isomeria cis-trans à fenilalanina, que não tem dupla C=C com isomeria.
  • EAfirma cis nas duas duplas e isomeria cis-trans na fenilalanina, ambas falsas.

Assuntos: Isomeria óptica, Isomeria geométrica.

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Fonte: UFPR 2007 · 1ª fase. Prova oficial ↗