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PRÁTICA COM QUESTÕES OFICIAIS

Questão 51 da UFG 2027

Prova objetiva · Ciências da Natureza · Química: Forças intermoleculares

Aromas percebidos durante a mastigação de uma goma de mascar dependem da liberação de compostos aromatizantes para a saliva e, posteriormente, para o ar da cavidade bucal. Em um estudo em laboratório de pesquisa, utilizando uma boca artificial, foi determinada a quantidade de diferentes aromatizantes presente na fase aquosa (saliva) por 15 minutos de mastigação, conforme tabela a seguir.

Aromatizantes Estrutura molecular Quantidade de aromatizantes na fase aquosa (\mu\text{g})
Acetato de isopropila Estrutura molecular do acetato de isopropila: um grupo éster com um grupo metila ligado ao carbono da carbonila e um grupo isopropila ligado ao oxigênio. 37,5
Acetato de amila Estrutura molecular do acetato de amila: um grupo éster com um grupo metila ligado ao carbono da carbonila e uma cadeia linear de cinco carbonos ligada ao oxigênio. 17,6
Butirato de amila Estrutura molecular do butirato de amila: um grupo éster com uma cadeia linear de três carbonos ligada ao carbono da carbonila e uma cadeia linear de cinco carbonos ligada ao oxigênio. 6,0
Acetato de mentila Estrutura molecular do acetato de mentila: um anel cicloexano ligado a um grupo metila, um grupo isopropila e um grupo éster (acetato). 1,8
Terpineol Estrutura molecular do terpineol: um anel cicloexeno com um grupo metila ligado a um dos carbonos da ligação dupla e, na posição oposta do anel, um carbono ligado a dois grupos metila e a um grupo hidroxila (OH). 239,4

Emma B.A. Hinderink, Shane Avison, Remko Boom, Igor Bodnár. Dynamic flavor release from chewing gum: Mechanisms of release Food Research International 116 (2019) 717-723. [Adaptado].

Analisando a tabela, a maior quantidade do terpineol na fase aquosa é explicada, principalmente, pela formação de

  1. A
    interações íon-dipolo entre o grupo hidroxila do terpineol e as moléculas de água.
  2. B
    interações de London entre o anel do terpineol e as moléculas de água.
  3. C
    ligação de hidrogênio entre grupos hidroxila do terpineol e as moléculas de água.
  4. D
    interação dipolo induzido - dipolo permanente entre o terpineol e a água.
  5. E
    ligação covalente entre o grupo hidroxila do terpineol e as moléculas de água.
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Resolução comentada

A saliva é uma fase aquosa, então compostos mais solúveis em água aparecem em maior quantidade nela. A regra é "semelhante dissolve semelhante": a água é polar e faz ligações de hidrogênio.

Os quatro ésteres da tabela não têm átomo de hidrogênio ligado a O, N ou F. Eles só recebem ligações de hidrogênio pelo oxigênio, e têm cadeias apolares relativamente grandes. Por isso são pouco solúveis: 37{,}5, 17{,}6, 6{,}0 e 1{,}8\ \mu\text{g}.

O terpineol é o único que tem um grupo hidroxila (–OH), ou seja, um H ligado a oxigênio. Esse grupo tanto doa quanto recebe ligação de hidrogênio com a água:

\ce{R-O-H \cdots :O(H)2}

Isso explica os 239{,}4\ \mu\text{g}, muito maior que os demais.

Verificando as outras ideias: não há íons no terpineol, então não existe interação íon-dipolo. As forças de London do anel são fracas e não favorecem a dissolução. A interação dipolo induzido–dipolo permanente é menos intensa que a ligação de hidrogênio. A dissolução é um processo físico, sem formação de ligação covalente.

Alternativa C.

Por que as outras alternativas estão erradas

  • AO terpineol é molecular e não forma íons; a interação com a água é dipolo-dipolo (ligação de hidrogênio), não íon-dipolo.
  • BO anel é apolar e interage com a água só por forças de London, fracas, o que não explica a maior solubilidade.
  • DDipolo induzido–dipolo permanente é uma interação fraca e não é a principal, pois o grupo –OH faz ligação de hidrogênio.
  • EA solubilização é um processo físico entre moléculas, sem formação de ligação covalente com a água.

Assuntos: Forças intermoleculares, Polaridade e solubilidade.

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Fonte: UFG 2027 · Vespertino. Prova oficial ↗