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PRÁTICA COM QUESTÕES OFICIAIS

Questão 71 da UFG 2026

Prova objetiva · Ciências da Natureza · Química: Oxidação e redução de compostos orgânicos

Sensores colorimétricos aplicados diretamente sobre a pele têm sido desenvolvidos para monitorar, pela mudança de cor, substâncias eliminadas no suor, como a glicose. O funcionamento desses sensores baseia-se em uma sequência de reações da glicose, representada pelas seguintes equações não balanceadas:

  1. \text{glicose} + \ce{O2} \xrightarrow{\text{enzima}} \text{gluconolactona} + \ce{H2O2}
  2. \text{gluconolactona} + \ce{H2O} \longrightarrow \text{ácido glucônico}
  3. \underset{\text{(incolor)}}{\textit{o}\text{-dianisidina}} + \ce{H2O2} \longrightarrow \underset{\text{(vermelho)}}{\text{dímero } \textit{o}\text{-dianisidina}} + \ce{H2O}

Considerando essas equações, os tipos de reações, em cada etapa, respectivamente, são:

  1. A
    oxigenação, hidratação e óxido-redução.
  2. B
    óxido-redução, hidrólise e eliminação.
  3. C
    oxigenação, hidratação e eliminação.
  4. D
    oxidação, hidratação e eliminação.
  5. E
    óxido-redução, hidrólise e óxido-redução.
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Resolução comentada

Vamos classificar cada etapa pelo que acontece com as espécies envolvidas.

Etapa 1: a glicose reage com \ce{O2} e forma gluconolactona e \ce{H2O2}. O oxigênio passa de NOX 0 (no \ce{O2}) para -1 (no \ce{H2O2}), ou seja, é reduzido. A glicose perde hidrogênio e seu grupo aldeído vira função éster (lactona), ou seja, é oxidada. Há transferência de elétrons, então é uma óxido-redução. Não se trata apenas de "oxigenação", porque o oxigênio não é incorporado à molécula orgânica como \ce{O2}, e sim reduzido a peróxido.

Etapa 2: a gluconolactona (um éster cíclico) reage com água e abre o anel, formando o ácido carboxílico (ácido glucônico). Quebrar uma ligação éster com água é a definição de hidrólise. Os NOX não mudam, logo não é redox.

Etapa 3: a o-dianisidina (incolor) reage com \ce{H2O2} e forma o dímero (vermelho) e água. O \ce{H2O2} atua como oxidante (o oxigênio vai de -1 para -2 na água) e a o-dianisidina é oxidada ao se acoplar em dímero. Isso também é uma óxido-redução. Não é eliminação, pois não se forma uma ligação dupla pela saída de uma molécula pequena de um único substrato.

Sequência: óxido-redução, hidrólise e óxido-redução.

Alternativa E.

Pegadinha: A alternativa B engana por acertar as duas primeiras etapas e trocar a terceira por eliminação, só porque aparece água como produto.

Por que as outras alternativas estão erradas

  • Achama a etapa 1 de oxigenação e a 2 de hidratação, sendo que a 2 é hidrólise de éster (lactona).
  • Bacerta as duas primeiras, mas classifica a etapa 3 como eliminação, quando é redox com \ce{H2O2} oxidante.
  • Coxigenação e hidratação não descrevem as etapas 1 e 2, e a etapa 3 não é eliminação.
  • Dconsidera só a oxidação da glicose, ignorando a redução do \ce{O2}, e erra a 2 (hidratação) e a 3 (eliminação).

Assuntos: Oxidação e redução de compostos orgânicos, Esterificação, hidrólise e transesterificação.

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Fonte: UFG 2026 · Vespertino. Prova oficial ↗