Questão 62 da UFG 2026

A hibridização do carbono depende das ligações que ele faz: só ligações simples dão \text{sp}^3; uma dupla dá \text{sp}^2; uma tripla (ou duas duplas) dá \text{sp}.

2-clorobenzilideno malononitrilo (figura F1):

• Anel benzênico: 6 carbonos \text{sp}^2.
• Carbono do \text{CH}= e carbono da outra ponta da dupla \text{C}=\text{C}: 2 carbonos \text{sp}^2.
• Dois grupos \text{C}\equiv\text{N}: 2 carbonos \text{sp}.

Total: 2 sp, 8 \text{sp}^2, 0 \text{sp}^3.

Capsaicina (figura F2):

• Anel aromático: 6 carbonos \text{sp}^2.
• Carbonila \text{C}=\text{O} da amida: 1 carbono \text{sp}^2.
• Dupla \text{C}=\text{C} da cadeia: 2 carbonos \text{sp}^2.
• Total \text{sp}^2: 9.
• \text{sp}^3: o \text{OCH}_3 (1), o \text{CH}_2 ligado ao N (1), a cadeia: 4 \text{CH}_2 entre a carbonila e a dupla (4), o \text{CH} após a dupla (1) e as 2 metilas (2). Total: 1 + 1 + 4 + 1 + 2 = 9.

Conferindo a capsaicina: 6 + 1 + 2 + 9 = 18 carbonos, o que está correto (\ce{C18H27NO3}).

Somando as duas estruturas:

• \text{sp}: 2
• \text{sp}^2: 8 + 9 = 17
• \text{sp}^3: 0 + 9 = 9

Resultado: 2, 17 e 9.

Alternativa E.

Por que as outras alternativas estão erradas

• ADá 16 carbonos sp² (perde um) e repete a alternativa C; a soma correta é 17.
• BConta 3 carbonos sp e 10 sp³, o que não corresponde às estruturas.
• CÉ idêntica à A, com 16 sp² em vez de 17.
• DConta 3 sp e apenas 8 sp³, errando as duas contagens.

Assunto: Cadeias carbônicas e hibridização.

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