Correção ENEM 2026Confira suas respostas do 1º dia com o gabarito dos cursinhos e a resolução das questões, até o INEP publicar o oficialVer a correção
Entrar

PRÁTICA COM QUESTÕES OFICIAIS

Questão 78 (2º semestre) da UFG 2014

2º semestre · Química: Esterificação, hidrólise e transesterificação

A L-DOPA é utilizada no tratamento do mal de Parkinson, e uma rota para sua síntese ocorre a partir de uma enamida, sendo ela um exemplo de síntese orgânica enantiosseletiva. As etapas simplificadas do processo estão apresentadas a seguir.

Fórmula estrutural da enamida precursora Reação de hidrogenação gerando intermediário protegido e seta de hidrólise ácida

Fórmula estrutural da L-DOPA

Considerando o exposto, conclui-se que, na última etapa da síntese, ocorre a remoção dos seguintes grupos:

  1. A
    \ce{CH3CO}; \ce{NHCOCH3} e \ce{COOH}
  2. B
    \ce{CH3}; \ce{CH3CO} e \ce{COOH}
  3. C
    \ce{CH3CO}; \ce{NHCOCH3} e \ce{CH3}
  4. D
    \ce{CH3}; \ce{NHCOCH3} e \ce{CH3CO}
  5. E
    \ce{CH3}; \ce{CH3CO} e \ce{CH3CO}
Escolha uma alternativa para conferir o gabarito.
Reportar erro na questão
O que está errado?
Sem cadastro: não guardamos quem enviou.
Resolução comentada

Compare o intermediário hidrogenado (reagente da última etapa) com a L-DOPA (produto).

No intermediário, o anel aromático tem dois substituintes oxigenados:

  1. Um éter metílico, \ce{H3CO-} (grupo metoxila).
  2. Um éster acetato, \ce{H3CCOO-}.

A cadeia lateral traz \ce{COOH} e uma amida, \ce{NHCOCH3}.

Na L-DOPA, o anel tem dois grupos \ce{OH} (catecol), a cadeia lateral mantém o \ce{COOH} e o grupo amino é \ce{NH2}.

A hidrólise ácida (\ce{H3O+}) faz três transformações:

  • O éster \ce{ArO-COCH3} é hidrolisado e vira \ce{ArOH}: sai o grupo acetila, \ce{CH3CO}.
  • O éter \ce{ArO-CH3} vira \ce{ArOH}: sai o grupo metila, \ce{CH3}.
  • A amida \ce{NHCOCH3} vira \ce{NH2}: sai o grupo acetila, \ce{CH3CO}.

O \ce{COOH} permanece na molécula, então ele não é removido. Isso elimina as alternativas A e B.

Os grupos removidos são, portanto, \ce{CH3} (do éter), \ce{CH3CO} (do éster) e \ce{CH3CO} (da amida).

Alternativa E.

Pegadinha: As alternativas A a D enganam ao tratar COOH ou NHCOCH3 como grupos removidos; na hidrólise sai apenas a acetila da amida, e o N e o COOH permanecem.

Por que as outras alternativas estão erradas

  • ADiz que o COOH é removido, mas ele permanece na L-DOPA, e ignora a metila do éter.
  • BInclui a remoção do COOH, que continua presente na L-DOPA, e omite a acetila da amida.
  • CTrata NHCOCH3 inteiro como removido, mas o N permanece como NH2; só sai a acetila.
  • DTambém considera a remoção do NHCOCH3 inteiro, quando o nitrogênio fica na molécula como NH2.

Assuntos: Esterificação, hidrólise e transesterificação, Funções oxigenadas, Funções nitrogenadas e halogenadas.

Reportar erro na resolução
O que está errado?
Sem cadastro: não guardamos quem enviou.
Ver como caiu na prova Questão 78 no caderno 1ª etapa da UFG 2014

Fonte: UFG 2014 · 2º semestre · 1ª etapa. Prova oficial ↗