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PRÁTICA COM QUESTÕES OFICIAIS

Questão 78 (2º semestre) da UFG 2013

2º semestre · Química: Funções oxigenadas

No início da glicólise, a glicose na forma cíclica é fosforilada. A seguir, uma enzima promove a abertura do anel e uma transformação de grupo funcional, seguida de fechamento de anel, produzindo a frutose-6-fosfato. A sequência de transformação dos grupos funcionais está apresentada a seguir.

Esquema reacional mostrando a conversão da glicose-6-fosfato (à esquerda, de cadeia aberta com grupo aldeído -CHO no carbono 1, grupos -CHOH nos carbonos 2 a 5 e grupo -CH2OPO3^2- no carbono 6) em um intermediário por ação de uma enzima, e deste intermediário em frutose-6-fosfato (à direita, de cadeia aberta com grupo -CH2OH no carbono 1, grupo carbonila C=O no carbono 2, grupos -CHOH nos carbonos 3 a 5 e grupo -CH2OPO3^2- no carbono 6) por ação de uma enzima.

Nesse sentido, conclui-se que a transformação de um dos grupos funcionais envolve a conversão de

  1. A
    um álcool em éter.
  2. B
    um álcool em cetona.
  3. C
    um aldeído em éter.
  4. D
    um aldeído em cetona.
  5. E
    uma cetona em éter.
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Resolução comentada

Compare os carbonos 1 e 2 da glicose-6-fosfato com os da frutose-6-fosfato.

  1. Na glicose-6-fosfato, o carbono 1 é um aldeído (–CHO) e o carbono 2 é um álcool secundário (–CHOH).
  2. Na frutose-6-fosfato, o carbono 1 é um álcool primário (–CH₂OH) e o carbono 2 é uma carbonila de cetona (C=O, ligada a dois carbonos).

Portanto, houve duas transformações de grupo funcional:

  • C-1: aldeído → álcool (redução);
  • C-2: álcool → cetona (oxidação).

O intermediário entre as duas etapas é um enodiol, com C=C e duas hidroxilas. Ele permite essa troca de posição entre a carbonila e o álcool.

Os demais carbonos (3 a 6) não mudam. Em nenhum ponto se forma éter, ou seja, um oxigênio ligado a dois carbonos (C–O–C) em cadeia aberta. Por isso as alternativas com éter ficam descartadas.

A alternativa que descreve uma das transformações é a conversão de um álcool (C-2) em cetona.

Alternativa B.

Pegadinha: A alternativa D engana porque a glicose tem aldeído e a frutose tem cetona, mas o grupo que vira cetona é o álcool do C-2.

Por que as outras alternativas estão erradas

  • ANão se forma éter; nenhum oxigênio fica ligado a dois carbonos na cadeia aberta.
  • CO aldeído do C-1 vira álcool primário, não éter.
  • DO aldeído não vira cetona; o aldeído vira álcool e é o álcool do C-2 que vira cetona.
  • EA cetona é o produto e não o reagente, e não há éter na reação.

Assuntos: Funções oxigenadas, Oxidação e redução de compostos orgânicos.

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Ver como caiu na prova Questão 78 no caderno 1ª etapa da UFG 2013

Fonte: UFG 2013 · 2º semestre · 1ª etapa. Prova oficial ↗