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PRÁTICA COM QUESTÕES OFICIAIS

Questão 78 (1º semestre) da UFG 2012

1º semestre · Química: Oxidação e redução de compostos orgânicos

A pentosúria é um erro inato do metabolismo caracterizado pela deficiência da enzima L-xilulose redutase. Essa enzima promove a redução do carbono com maior estado de oxidação, produzindo o xilitol. A fórmula estrutural plana da L-xilulose está representada a seguir.

Fórmula estrutural plana da L-xilulose

A ação da enzima promove a conversão do grupo

  1. A
    carboxila em éter.
  2. B
    éster em carbonila.
  3. C
    álcool em fenol.
  4. D
    carbonila em álcool.
  5. E
    éter em éster.
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Resolução comentada

A L-xilulose é uma cetopentose: a cadeia tem 5 carbonos, quatro deles ligados a grupos \ce{-OH} (álcoois) e um com carbonila de cetona (\ce{C=O}), situada no carbono 2.

O enunciado diz que a enzima reduz o carbono de maior estado de oxidação. Para achá-lo, compare o número de oxidação (Nox) dos carbonos:

  1. Carbonos que têm só um \ce{-OH} e hidrogênios ou outros carbonos (álcoois): Nox entre -1 e 0.
  2. Carbono da carbonila (cetona): liga-se ao oxigênio por ligação dupla (+2) e a dois carbonos (0). Nox = +2.

Logo, o carbono mais oxidado é o da carbonila.

A redução de uma cetona forma um álcool secundário: \ce{C=O} \rightarrow \ce{CH-OH}. O carbono passa de Nox +2 para 0, ou seja, ganha elétrons, o que caracteriza a redução. O produto é o xilitol, um poliálcool com cinco carbonos e cinco hidroxilas.

Portanto, a enzima converte o grupo carbonila em álcool.

Alternativa D.

Por que as outras alternativas estão erradas

  • AA molécula não tem carboxila, e a redução não produziria éter.
  • BNão há éster na L-xilulose, e a conversão indicada seria outra reação.
  • CFenol exige anel aromático, que não existe na molécula nem se forma por redução.
  • ENão há éter na estrutura, e éster seria produto de oxidação, não de redução.

Assuntos: Oxidação e redução de compostos orgânicos, Funções oxigenadas.

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Fonte: UFG 2012 · 1º semestre · 1ª etapa. Prova oficial ↗