Questão 72 (1º semestre) da UFG 2011

Taninos são polímeros de fenóis. Fenol é um composto com grupo -\text{OH} ligado diretamente a um anel aromático (benzênico). Então o monômero precisa ter dois traços: anel benzênico e hidroxilas presas nele.

Vamos testar cada estrutura:

1. (A) e (B): o anel é saturado (cicloexano), sem aromaticidade. O -\text{OH} está em álcool cíclico, não em fenol.
2. (C): tem anel benzênico, mas só o grupo carboxila (ácido benzoico). Não há -\text{OH} fenólico, pois a hidroxila faz parte do -\text{COOH}.
3. (E): tem anel benzênico, mas a hidroxila está na cadeia lateral, ligada a carbono saturado. É álcool, não fenol.
4. (D): anel benzênico com três -\text{OH} ligados diretamente a ele, mais um grupo carboxila. É o ácido gálico, um poliálcool aromático (polifenol) e unidade típica dos taninos hidrolisáveis.

Só a estrutura (D) reúne anel aromático com hidroxilas fenólicas, e a presença de vários grupos -\text{OH} permite a formação do polímero e a interação com proteínas, que causa a adstringência.

Alternativa D.

Pegadinha: A alternativa C engana quem vê o anel benzênico e o OH da carboxila e acha que é fenol; esse OH pertence ao ácido carboxílico, não está ligado ao anel.

Por que as outras alternativas estão erradas

• AO anel é saturado e o OH é de álcool, não de fenol; não há aromaticidade.
• BAnel cicloexano com OH alcoólico e carboxila; não é fenol.
• CÉ ácido benzoico: tem anel aromático, mas nenhuma hidroxila fenólica ligada ao anel.
• EA hidroxila está na cadeia lateral, em carbono saturado (álcool), e não ligada ao anel.

Assunto: Funções oxigenadas.

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