Questão 80 (2º semestre) da UFG 2010

Compare o isocitrato (à esquerda) com o produto, o oxalossuccinato (à direita).

1. No isocitrato, o carbono central da cadeia tem um grupo –OH (álcool secundário) e um hidrogênio ligados a ele.
2. No produto, esse mesmo carbono aparece com uma carbonila C=O (cetona). Ou seja, o álcool virou cetona.
3. Os três grupos carboxilato (\ce{COO-}) continuam presentes nos dois lados. Nenhum \ce{CO2} foi perdido, então não houve descarboxilação.
4. Transformar álcool secundário em cetona é oxidação: o carbono perde um H e ganha uma ligação com o oxigênio, aumentando seu número de oxidação.
5. O esquema confirma isso: o \ce{NAD(P)+} vira \ce{NAD(P)H + H+}. Ele ganhou hidreto, ou seja, foi reduzido. Como o cofator é o agente oxidante, o substrato é quem se oxida.

Não há reação ácido-base (neutralização), e o produto tem fórmula diferente do reagente, que perdeu 2 H. Portanto não é isomerização.

O processo realizado pela enzima é de oxidação do isocitrato.

Alternativa B.

Pegadinha: A alternativa C engana quem olha só o NAD(P)⁺ virando NAD(P)H (redução do cofator) e esquece que a pergunta é sobre o substrato, que se oxida.

Por que as outras alternativas estão erradas

• AOs três grupos carboxilato permanecem no produto; não há perda de \ce{CO2} nesta etapa.
• CQuem sofre redução é o \ce{NAD(P)+}, não o isocitrato; o substrato se oxida.
• DNão há reação entre ácido e base; trata-se de uma reação de oxirredução.
• EIsomerização manteria a fórmula molecular, mas aqui o substrato perde 2 H (álcool vira cetona).

Assunto: Oxidação e redução de compostos orgânicos.

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