Questão 72 (1º semestre) da UFG 2009

Question

Em 1937, Robert Hill adicionou extratos de folhas contendo cloroplastos a uma solução azul que continha o corante 2,6-dicloro-fenol-indo-fenol, em ambiente escuro. Essa substância é de cor azul quando oxidada e incolor quando reduzida. Ao iluminar a mistura, após um curto período, a cor azul desapareceu. A reação que descreve esse fenômeno é:

\ce{2 H2O + 2 A ->[\text{Luz}] 2 AH2 + O2}

Sendo: \ce{AH2} igual a:

Fórmula estrutural da substância AH2

a estrutura de A é:

A
B
C
D
E

Answer 1

PRÁTICA COM QUESTÕES OFICIAIS

Questão 72 (1º semestre) da UFG 2009

1º semestre · Química: Oxidação e redução de compostos orgânicos

Em 1937, Robert Hill adicionou extratos de folhas contendo cloroplastos a uma solução azul que continha o corante 2,6-dicloro-fenol-indo-fenol, em ambiente escuro. Essa substância é de cor azul quando oxidada e incolor quando reduzida. Ao iluminar a mistura, após um curto período, a cor azul desapareceu. A reação que descreve esse fenômeno é:

\ce{2 H2O + 2 A ->[\text{Luz}] 2 AH2 + O2}

Sendo: \ce{AH2} igual a:

Fórmula estrutural da substância AH2

a estrutura de A é:

A
B
C
D
E

Escolha uma alternativa para conferir o gabarito.

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Resolução comentada

A reação mostra que A é reduzida a \ce{AH2}: ganha dois átomos de H (2 A + 4 H → 2 AH₂, com os H vindos da água). Logo, para achar A, basta tirar dois H de AH₂, que é o processo inverso, a oxidação.

A estrutura de AH₂ tem um anel com dois Cl, um grupo \ce{-OH} e, no carbono oposto, o grupo \ce{-NH-} ligado a um segundo anel com \ce{-OH}.

Retiramos o H do \ce{-OH} do anel diclorado e o H do \ce{-NH-}.
O O fica com dupla ligação ao carbono (C=O), e o N fica com dupla ligação ao carbono do anel (C=N).
As duplas do anel se rearranjam, formando uma quinona-imina: o anel diclorado fica com C=O e C=N em posições opostas (1,4).
O outro anel não é alterado: continua aromático, com o \ce{-OH}.

Conferindo a fórmula: AH₂ perde 2 H e A é a estrutura com C=O, C=N e o fenol intacto. Essa é a cor azul (oxidada), que some quando A vira AH₂ (reduzida), coerente com o enunciado.

Analisando as figuras: a que tem C=O no anel diclorado, N= ligado a ele e o anel com \ce{-OH} aromático é a F3.

Alternativa B.

Por que as outras alternativas estão erradas

AOxida também o segundo anel (C=O, sem aromaticidade), retirando mais H do que o necessário.
CMantém o \ce{-OH} no carbono sp³ do anel diclorado e forma C=N sem o C=O; a perda de H não é a correta.
DPerdeu os dois O (hidroxilas) e tem CH₂ no anel, o que não é oxidação de AH₂.
ESó oxida o \ce{-OH} a C=O e mantém o \ce{-NH-}, com um carbono sp³ e sem C=N; a estrutura não corresponde à perda de 2 H.

Assuntos: Oxidação e redução de compostos orgânicos, Funções oxigenadas.

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Questão 72 no caderno 1ª etapa da UFG 2009

Fonte: UFG 2009 · 1º semestre · 1ª etapa. Prova oficial ↗