Questão 74 da UFG 2008

Question

Protetores solares possuem, em sua composição, moléculas orgânicas que absorvem a radiação eletromagnética. Observe os espectros de absorção de energia de duas substâncias químicas presentes em protetores solares e as suas respectivas estruturas químicas.

Estrutura química do ácido 4-aminobenzoico e respectivo gráfico de intensidade de absorção versus comprimento de onda em nanômetros, com pico de máxima absorção próximo a 280 nm.

Estrutura química do 4-(dimetilamino)benzoato de 2-etilexila e respectivo gráfico de intensidade de absorção versus comprimento de onda em nanômetros, com pico de máxima absorção ligeiramente acima de 300 nm.

Para essas substâncias e seus espectros de absorção de energia, os grupos substituintes,

A
doadores de elétrons ao anel aromático, não influenciam a região de absorção.
B
em posição orto, deslocam o máximo de absorção para comprimentos de onda maiores.
C
no anel aromático, determinam os máximos de absorção de energia das substâncias.
D
ativantes do anel aromático, causam um efeito que é compensado pelo efeito de grupos desativantes, não havendo absorção de energia.
E
com maior grau de ramificação, causam deslocamento do máximo de absorção para comprimentos de onda menores.

Answer 1

PRÁTICA COM QUESTÕES OFICIAIS

Questão 74 da UFG 2008

Prova objetiva · Química: Modelos atômicos

Protetores solares possuem, em sua composição, moléculas orgânicas que absorvem a radiação eletromagnética. Observe os espectros de absorção de energia de duas substâncias químicas presentes em protetores solares e as suas respectivas estruturas químicas.

Estrutura química do ácido 4-aminobenzoico e respectivo gráfico de intensidade de absorção versus comprimento de onda em nanômetros, com pico de máxima absorção próximo a 280 nm.

Estrutura química do 4-(dimetilamino)benzoato de 2-etilexila e respectivo gráfico de intensidade de absorção versus comprimento de onda em nanômetros, com pico de máxima absorção ligeiramente acima de 300 nm.

Para essas substâncias e seus espectros de absorção de energia, os grupos substituintes,

A
doadores de elétrons ao anel aromático, não influenciam a região de absorção.
B
em posição orto, deslocam o máximo de absorção para comprimentos de onda maiores.
C
no anel aromático, determinam os máximos de absorção de energia das substâncias.
D
ativantes do anel aromático, causam um efeito que é compensado pelo efeito de grupos desativantes, não havendo absorção de energia.
E
com maior grau de ramificação, causam deslocamento do máximo de absorção para comprimentos de onda menores.

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Resolução comentada

As duas moléculas são benzenos para-dissubstituídos: um grupo doador de elétrons (amino, \ce{-NH2}, ou dimetilamino, \ce{-N(CH3)2}) e um grupo retirador (carboxila, \ce{-COOH}, ou éster, \ce{-COOR}). Esses grupos interagem com os elétrons \pi do anel, aumentando a conjugação e alterando a energia necessária para a transição eletrônica. Por isso, o comprimento de onda de máxima absorção depende dos substituintes.

Os espectros mostram isso:

Ácido 4-aminobenzoico: máximo em cerca de 280\ \text{nm}.
4-(dimetilamino)benzoato de 2-etilexila: máximo um pouco acima de 300\ \text{nm}.

A troca de \ce{-NH2} por \ce{-N(CH3)2} (doador mais forte) e de \ce{-COOH} por éster deslocou o máximo para comprimentos de onda maiores. Logo, os substituintes no anel determinam onde ocorre o máximo de absorção.

Conferindo as demais: (A) é falsa, pois os doadores influenciam; (B) falsa, os grupos estão em para, não em orto; (D) falsa, ambas absorvem; (E) falsa, o deslocamento foi para valores maiores, e a ramificação está na cadeia do éster, distante do anel.

Alternativa C.

Por que as outras alternativas estão erradas

AOs doadores de elétrons influenciam a conjugação e, portanto, a região de absorção.
BOs grupos estão em posição para (1,4), não orto.
DOs efeitos não se anulam; ambas as substâncias absorvem, com máximos distintos.
EO máximo se deslocou para comprimentos de onda maiores, não menores, e a ramificação do éster não está ligada ao anel.

Assuntos: Modelos atômicos, Funções nitrogenadas e halogenadas.

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Questão 74 no caderno 1ª etapa da UFG 2008

Fonte: UFG 2008 · 1ª etapa. Prova oficial ↗