Questão 80 da UFG 2006

A afirmação é a regra de Markovnikov: ao adicionar HBr a um alceno, o H vai para o carbono da dupla que já tem mais hidrogênios, e o Br fica no outro carbono, o menos hidrogenado.

1. Estrutura do 2-metil-2-octeno: cadeia principal de 8 carbonos, dupla entre C2 e C3 e metila no C2. Fica \ce{(CH3)2C=CH-CH2CH2CH2CH2CH3}.
2. Contagem de hidrogênios nos carbonos da dupla: o C2 tem 0 H, pois está ligado a duas metilas e ao C3. O C3 tem 1 H.
3. O H do HBr liga-se ao C3, o mais hidrogenado. O Br liga-se ao C2.
4. Produto: \ce{(CH3)2CBr-CH2CH2CH2CH2CH2CH3}, que é o 2-bromo-2-metiloctano. O carbono 2 fica terciário, com Br, duas metilas e a cadeia de seis carbonos restante.

Na figura, esse composto aparece com o Br e duas metilas no mesmo carbono, ligado a uma cadeia longa. É a estrutura da alternativa D.

O produto contrário, o 3-bromo-2-metiloctano (Br no C3), seria o de anti-Markovnikov, e é o que aparece na alternativa B.

Alternativa D.

Pegadinha: A alternativa B engana quem inverte a regra e coloca o Br no carbono mais hidrogenado (C3), em vez de colocá-lo no menos hidrogenado (C2).

Por que as outras alternativas estão erradas

• AMostra Br na extremidade da cadeia e metila no C7, estrutura que não resulta da adição à dupla C2=C3.
• BÉ o 3-bromo-2-metiloctano, com Br no carbono mais hidrogenado, o inverso da regra de Markovnikov.
• CMantém a dupla ligação e tem Br no C7, ou seja, não é produto de adição ao alceno.
• ETem Br no C2 e metila no C7 de uma cadeia saturada, estrutura que não vem do 2-metil-2-octeno.

Assunto: Reações de adição e eliminação.

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