Questão 77 da UFG 2005

A butanona é \ce{CH3-CO-CH2-CH3}. Na redução catalítica (adição de \ce{H2}), a carbonila \ce{C=O} vira \ce{CH-OH}, e o produto é o butan-2-ol, \ce{CH3-CH(OH)-CH2-CH3}.

Para haver racemato, o produto precisa ter carbono quiral (assimétrico), isto é, um carbono com quatro grupos diferentes. Racemato é a mistura em partes iguais de dois enantiômeros.

1. O carbono 2 do butan-2-ol liga-se a: \ce{OH}, \ce{H}, \ce{CH3} e \ce{CH2CH3}.
2. Os quatro grupos são diferentes, então o carbono é quiral e existem dois enantiômeros. Como o \ce{H2} ataca a carbonila plana por qualquer das faces, formam-se os dois em quantidades iguais, ou seja, o racemato.

Conferindo as alternativas: a figura com \ce{OH}, \ce{H}, \ce{CH3} e \ce{CH2CH3} ao redor do carbono central é a do butan-2-ol, que representa um dos isômeros.

As demais não servem: uma é o butano (alcano, sem oxigênio), outra é a própria butanona (reagente), outra é o propanal (aldeído com 3 carbonos) e a última é o butan-1-ol ou similar, de cadeia sem carbono quiral.

Alternativa C.

Por que as outras alternativas estão erradas

• ARepresenta um alcano (butano), sem oxigênio; a redução da cetona não elimina o oxigênio e o carbono não é quiral.
• BÉ a própria butanona, o reagente, e não o produto da redução.
• DÉ um aldeído de 3 carbonos (propanal), que não vem da butanona.
• EÉ um álcool primário sem carbono quiral (dois H no carbono ligado ao OH), portanto não forma racemato.

Assuntos: Isomeria óptica, Oxidação e redução de compostos orgânicos.

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