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PRÁTICA COM QUESTÕES OFICIAIS

Questão 16 (2º semestre · 1º dia · Grupo 1) da 2ª etapa da UFG 2014

2º semestre · 1º dia · Química: Funções nitrogenadas e halogenadas

Os flavonoides, cuja estrutura básica é apresentada a seguir, são compostos comumente encontrados em alimentos.

Estrutura básica de um flavonoide, contendo o anel aromático A condensado com o anel heterocíclico C contendo oxigênio, ligado ao anel fenila B.

Considerando o exposto,

a) introduza os substituintes adequados nos anéis A, B e C, para que sejam representados, respectivamente, os grupos funcionais de um álcool, uma amida e um ácido carboxílico;
(3,0 pontos)

b) indique o número de carbonos \text{sp}^2 e \text{sp}^3 presentes na estrutura do flavonoide apresentado.
(2,0 pontos)

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Resolução comentada

Resolução comentada

a) O anel A e o anel B são aromáticos, e o anel C tem carbonos saturados. Isso orienta onde cada grupo pode entrar.

No anel A, a hidroxila ligada direto ao benzeno seria um fenol, não um álcool. Para ter álcool, a \text{OH} precisa estar num carbono saturado. Então usamos o grupo hidroximetil, -\text{CH}_2\text{OH}, ligado ao anel A (álcool primário).

No anel B, introduzimos o grupo amida, por exemplo -\text{CONH}_2 (carboxamida) ligado ao anel fenila.

No anel C, introduzimos o grupo carboxila, -\text{COOH}, em um dos carbonos saturados (C3 ou C4), formando o ácido carboxílico.

Exemplo de resposta: o flavonoide com -\text{CH}_2\text{OH} no anel A, -\text{CONH}_2 no anel B e -\text{COOH} no carbono 3 (ou 4) do anel C.

Resposta: A: -\text{CH}_2\text{OH} (álcool); B: -\text{CONH}_2 (amida); C: -\text{COOH} (ácido carboxílico).

b) Contamos os carbonos da estrutura apresentada, sem os substituintes do item a. Ela tem 15 carbonos.

  • Anel A (benzeno, incluindo os dois carbonos de fusão com o anel C): 6 carbonos \text{sp}^2.
  • Anel B (fenila): 6 carbonos \text{sp}^2.
  • Anel C: além dos dois carbonos de fusão, já contados no anel A, tem o carbono ligado ao oxigênio e à fenila e os dois -\text{CH}_2-. Os três têm só ligações simples, portanto são \text{sp}^3.

Total: 6+6=12 carbonos \text{sp}^2 e 3 carbonos \text{sp}^3.

Resposta: 12 carbonos \text{sp}^2 e 3 carbonos \text{sp}^3.

Assuntos: Funções nitrogenadas e halogenadas, Cadeias carbônicas e hibridização, Funções oxigenadas.

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Ver como caiu na prova Questão 16 no caderno Grupo 1 da 2ª etapa da UFG 2014

Fonte: UFG 2ª etapa 2014 · 2º semestre · 1º dia · Grupo 1. Prova oficial ↗