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PRÁTICA COM QUESTÕES OFICIAIS

Questão 16 (1º semestre · 1º dia · Grupo 1) da 2ª etapa da UFG 2014

1º semestre · 1º dia · Química: Esterificação, hidrólise e transesterificação

O ácido tereftálico é um composto orgânico formado de átomos de C, H e O. Ele é utilizado como precursor na síntese do polímero polietileno tereftalato (PET), matéria-prima para a produção de garrafas plásticas. Esse ácido, também chamado de p-dicarboxilbenzeno (1), é produzido pela oxidação catalítica do p-dimetilbenzeno (2) com o oxigênio.

A partir das nomenclaturas,

a) desenhe as fórmulas estruturais planas dos compostos (1) e (2); (2,0 pontos)

b) represente a fórmula estrutural plana do monômero de adição formado pela reação de esterificação do ácido tereftálico com 1,2-etanodiol. (3,0 pontos)

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a)

O prefixo p- (para) indica que os dois substituintes ocupam as posições 1 e 4 do anel benzênico, ou seja, ficam em carbonos opostos. No composto (1), esses substituintes são dois grupos carboxila, \ce{-C(=O)-OH}. No composto (2), são dois grupos metila, \ce{-CH3}.

Usando ⌬ para representar o anel benzênico, as fórmulas estruturais planas são:

\text{(1)}\qquad \ce{HO-C(=O)-}\text{⌬}\ce{-C(=O)-OH}
\text{(2)}\qquad \ce{CH3-}\text{⌬}\ce{-CH3}

(1) Ácido benzeno-1,4-dicarboxílico (ácido tereftálico); (2) 1,4-dimetilbenzeno (p-xileno).

b)

Na esterificação, uma carboxila reage com uma hidroxila de álcool, formando a ligação éster, \ce{-C(=O)-O-}, e liberando água. O 1,2-etanodiol apresenta a estrutura \ce{HO-CH2-CH2-OH}.

Esterificando as duas carboxilas do ácido tereftálico com duas moléculas do diol, obtém-se:

\ce{HO-CH2-CH2-O-C(=O)-}\text{⌬}\ce{-C(=O)-O-CH2-CH2-OH}

Nessa reação, são liberadas duas moléculas de \ce{H2O}, e permanece uma hidroxila livre em cada extremidade do produto. Esse intermediário pode formar PET por policondensação; portanto, a expressão “monômero de adição” empregada no enunciado não é rigorosa.

O produto é o tereftalato de bis(2-hidroxietila), \ce{HOCH2CH2O-C(=O)-C6H4-C(=O)-OCH2CH2OH}, com os grupos éster em posição para.

Assuntos: Esterificação, hidrólise e transesterificação, Nomenclatura orgânica, Polímeros.

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Ver como caiu na prova Questão 16 no caderno Grupo 1 da 2ª etapa da UFG 2014

Fonte: UFG 2ª etapa 2014 · 1º semestre · 1º dia · Grupo 1. Prova oficial ↗